(E)-(2-(but-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)(phenyl)methanol | 1544238-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2-(but-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: [2-[(E)-but-1-enyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1544238-67-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: XQCZRVSUQSVYSO-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-(but-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)(phenyl)methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-1-hydroxy-1-phenylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Tandem C–C Bond Formation/Cleavage of Cyclopropene for Allylzincation of Aldehydes or Aldimine Using Organozinc Reagents

  摘要：

  The tandem allylation of aldehydes or an aldimine with allylzinc intermediates derived from organozinc reagents and cyclopropenes is described. The present three-component reaction involves carbozincation of cyclopropene and sequential cleavage of a cyclopropylzinc intermediate in situ without a transition-metal catalyst. The allylzinc intermediates generated in situ, which is an alpha,beta-unsaturated acylanion equivalent, gave the corresponding homoallylic alcohols or amine in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol500208r
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯 、 苯甲醛 在 diethylzinc 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(E)-(2-(but-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，银催化酮的烯丙基化和通过环丙烯的碳中间体通过分子内环化

  摘要：

  串联C–C键的形成是通过卡宾中间体通过银催化的环丙烯的开环而实现的。环丙烯在银催化剂存在下的反应在环境条件下产生了茚衍生物。相反，将有机锌试剂插入到卡宾银或烯丙基阳离子中间体上可得到用于羰基化合物串联烯丙基化的烯丙基金属中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201501196

文献信息

• Catalytic Tandem C–C Bond Formation/Cleavage of Cyclopropene for Allylzincation of Aldehydes or Aldimine Using Organozinc Reagents
  作者：Takeo Nakano、Kohei Endo、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol500208r

  日期：2014.3.7

  The tandem allylation of aldehydes or an aldimine with allylzinc intermediates derived from organozinc reagents and cyclopropenes is described. The present three-component reaction involves carbozincation of cyclopropene and sequential cleavage of a cyclopropylzinc intermediate in situ without a transition-metal catalyst. The allylzinc intermediates generated in situ, which is an alpha,beta-unsaturated acylanion equivalent, gave the corresponding homoallylic alcohols or amine in good yields.
• Silver-Catalyzed Allylation of Ketones and Intramolecular Cyclization through Carbene Intermediates from Cyclopropenes Under Ambient Conditions
  作者：Takeo Nakano、Kohei Endo、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/asia.201501196

  日期：2016.3.4

  Tandem C−C bond formation was achieved through silver‐catalyzed ring‐opening of cyclopropenes via carbene intermediates. The reaction of cyclopropenes in the presence of a silver catalyst gave indene derivatives under ambient conditions. In contrast, the insertion of organozinc reagents to silver carbene or allylic cation intermediates afforded allylmetal intermediates for the tandem allylation of

  串联C–C键的形成是通过卡宾中间体通过银催化的环丙烯的开环而实现的。环丙烯在银催化剂存在下的反应在环境条件下产生了茚衍生物。相反，将有机锌试剂插入到卡宾银或烯丙基阳离子中间体上可得到用于羰基化合物串联烯丙基化的烯丙基金属中间体。