(+/-)-anti-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-anti-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate；ethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JROKOHPROVLFFB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-anti-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[1-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical assignments for goniobutenolides A and B

  摘要：

  Goniobutenolides A and B and their C-7 epimers are stereoselectively synthesized using osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) as the key transformation. The relative and absolute stereochemistry gf the natural goniobutenolides A and B are assigned with reference to the spectral data and optical rotations from the literature.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76941-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-anti-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用重组环氧水解酶Kau2对各种外消旋和内消旋芳族环氧化合物进行对映选择性生物水解

  摘要：

  已用十种不同的外消旋和内消旋体测试了在大肠杆菌RE3中过表达的环氧水解酶Kau2α，β-二取代的芳族环氧化物。一些经过测试的底物是双功能的，其中大多数是合成化学应用中非常有用的构建基块。作为一种普遍趋势，Kau2被证明是一种对映体选择性极强的生物催化剂，除了几乎对映体纯净的形式外，还获得了生物转化的二醇产物和剩余的环氧化物（有两个例外）。此外，反应时间通常很短（大约1小时，使用二氧化二苯乙烯时除外），并且有机共溶剂的使用被很好地耐受，从而可以达到很高的底物浓度（最高75 g / L）。 。甚至对空间要求极高的环氧化物，例如顺式和反式sti氧化物在合理的时间范围内转化。所有反应均以1 g制备规模成功进行，生成了对映体过量非常高且分离出的收率接近理论最大值的基于二醇和环氧化物的手性合成子。因此，我们在这里证明了表达Kau2环氧水解酶作为高度对映选择性的生物催化剂的冻干大肠杆菌细胞的有用性和多功

  DOI：

  10.1002/adsc.201401164

文献信息

• New Polymer Supported Cinchona Alkaloids for Heterogeneous Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：E Nandanan、A Sudalai*、T Ravindranathan*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00406-1

  日期：1997.4

  Two new polymeric cinchona alkaloid derived ligands were synthesized and utilized in the asymmetric dihydroxylation of olefins, exhibiting high enantioselectivities in the case of aliphatic terminal olefins under heterogeneous phase. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  合成了两种新的聚合金鸡纳生物碱衍生的配体，并将其用于烯烃的不对称二羟基化反应中，在非均相的脂族末端烯烃的情况下，具有高对映选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enantioselective Bio-Hydrolysis of Various Racemic and <i>meso</i> Aromatic Epoxides Using the Recombinant Epoxide Hydrolase Kau2
  作者：Wei Zhao、Michael Kotik、Gilles Iacazio、Alain Archelas

  DOI：10.1002/adsc.201401164

  日期：2015.5.26

  substrate concentrations (up to 75 g/L) to be reached. Even extremely sterically demanding epoxides such as cis‐ and trans‐stilbene oxides were transformed on a reasonable time scale. All reactions were successfully conducted on a 1 g preparative scale, generating diol‐ and epoxide‐based chiral synthons with very high enantiomeric excesses and isolated yields close to the theoretical maximum. Thus we

  已用十种不同的外消旋和内消旋体测试了在大肠杆菌RE3中过表达的环氧水解酶Kau2α，β-二取代的芳族环氧化物。一些经过测试的底物是双功能的，其中大多数是合成化学应用中非常有用的构建基块。作为一种普遍趋势，Kau2被证明是一种对映体选择性极强的生物催化剂，除了几乎对映体纯净的形式外，还获得了生物转化的二醇产物和剩余的环氧化物（有两个例外）。此外，反应时间通常很短（大约1小时，使用二氧化二苯乙烯时除外），并且有机共溶剂的使用被很好地耐受，从而可以达到很高的底物浓度（最高75 g / L）。 。甚至对空间要求极高的环氧化物，例如顺式和反式sti氧化物在合理的时间范围内转化。所有反应均以1 g制备规模成功进行，生成了对映体过量非常高且分离出的收率接近理论最大值的基于二醇和环氧化物的手性合成子。因此，我们在这里证明了表达Kau2环氧水解酶作为高度对映选择性的生物催化剂的冻干大肠杆菌细胞的有用性和多功
• Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis of<i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Esters
  作者：Jianbo Wang、Mingyi Liao、Wengang Yao

  DOI：10.1055/s-2004-831210

  日期：——

  A new synthetic route to anti-α,β-dihydroxy esters has been developed. The new method consists of three steps starting from an aldehyde: the nucleophilic condensation with ethyl diazo­acetate, oxidation with dimethyldioxirane, and stereoselective reduction with NaBH4.

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。
• Permanganate oxidation of α,β-unsaturated carbonyls to vicinal tricarbonyls
  作者：Yue Qi、Zhixiao Yin、Xiangxiang Wen、Chao Wang、Lili Zong

  DOI：10.1039/d2nj05273c

  日期：——

  this study, we report an expedient synthesis of VTCs from cheap and easily available α,β-unsaturated carbonyls through permanganate oxidation under phase transfer condition. The key to this process is the presence of acetic acid additive that enhances the oxidation ability of permanganate.

  邻位三羰基化合物 (VTC) 是有用的合成中间体。大多数 VTC 的合成方法需要低温条件下的有毒氧化剂或贵金属过渡金属催化。在这项研究中，我们报告了一种在相转移条件下通过高锰酸盐氧化从廉价且容易获得的 α,β-不饱和羰基化合物中快速合成 VTCs 的方法。这个过程的关键是乙酸添加剂的存在，它增强了高锰酸盐的氧化能力。
• Trost, Barry M.; Malhotra, Sushant; Fried, Benjamin A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1674 - 1675
  作者：Trost, Barry M.、Malhotra, Sushant、Fried, Benjamin A.

  DOI：——

  日期：——