3-Hydroxy-2-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester | 110556-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-oxo-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 110556-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: IBNROVYWYFLHGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Alkynyl Ethers with Potassium Permanganate. A New Acyl Anion Equivalent for the Preparation of .alpha.-Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a049
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到3-Hydroxy-2-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Alkynyl Ethers with Potassium Permanganate. A New Acyl Anion Equivalent for the Preparation of .alpha.-Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a049

文献信息

• Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis of<i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Esters
  作者：Jianbo Wang、Mingyi Liao、Wengang Yao

  DOI：10.1055/s-2004-831210

  日期：——

  A new synthetic route to anti-α,β-dihydroxy esters has been developed. The new method consists of three steps starting from an aldehyde: the nucleophilic condensation with ethyl diazo­acetate, oxidation with dimethyldioxirane, and stereoselective reduction with NaBH4.

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。
• Pfleger; Kasparek, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2401,2403
  作者：Pfleger、Kasparek

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Alkynyl Ethers with Potassium Permanganate. A New Acyl Anion Equivalent for the Preparation of .alpha.-Keto Esters
  作者：John H. Tatlock

  DOI：10.1021/jo00124a049

  日期：1995.9