3,4-二甲基-9(10H)-吖啶酮 | 6236-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: 3,4-dimethylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-9-acridone；3,4-dimethyl-10H-acridin-9-one；3,4-Dimethyl-acrid-9-on；3,4-Dimethyl-acridon；3,4-dimethyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 6236-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZRMNUBSZWKYSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  336-337 °C
• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-9(10H)-吖啶酮 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲烷磺酸 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-oxo-4-(3,4,10-trimethyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f
• 作为产物：
  描述：

  扑湿痛 在 Eaton’s reagent 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,4-二甲基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  cri啶酮类似物作为新型STING受体激动剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  STING（干扰素基因的刺激物）已成为免疫学研究的重点和药物发现的目标。有望发现有效的人类STING激动剂，将彻底改变当前的抗病毒或癌症免疫疗法。受鼠STING特异性激动剂（DMXAA和CMA）的结构和功能的启发，我们合理设计和合成了四组新化合物以增强人类敏感性。在基于细胞的分析中，我们从所有合成的小分子中鉴定出六种化合物：2g，9g和12b是STING激动剂，在整个物种中均有效，并且都具有a啶酮的骨架。1b，1c和12c仅在鼠STING途径中起作用。值得注意的是，12b在六种激动剂中表现出最好的活性，其对人和鼠STING依赖性信号转导的诱导作用均与众所周知的STING诱导剂2'3'-cGAMP相似。蛋白质分析表明2 g，9 g和12b可通过直接结合人STING激活该途径，而12b也显示出最强的结合亲和力。此外，我们的研究表明，与2'3'-cGAMP相比，在天然系统中12b可以诱导更快，更

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103556

文献信息

• 吖啶酮类化合物及医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN112624972A

  公开（公告）日：2021-04-09

  吖啶酮类化合物及医药用途。本发明涉及式I和式II所示化合物、其消旋体或旋光异构体、其药学可接受的盐、溶剂合物或者水合物，及其在制备STING相关抗病毒或恶性肿瘤药物中的用途。
• Eco-friendly, green and new metal-free intramolecular Friedel–Crafts reaction to synthesis of Acridones derivatives using phenylboronic acid derivatives
  作者：Mohammad Askarzadeh、Ali Moazzam、Mohammad Hosein Sayahi、Aida Fouladvand、Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154532

  日期：2023.6

  Herein, we report a new, facile, versatile metal-free method for preparation of the various Acridones through an intramolecular carbonylation of 2-(phenylamino)benzoic acid derivatives and phenylboronic acid derivatives as activating agent for activation of carboxylic acid group in intramolecular CC bond formation through Friedel–Crafts reaction. The reaction proceeds under solvent-free conditions

  在此，我们报告了一种新的、简便的、通用的无金属方法，通过 2-(苯氨基) 苯甲酸衍生物和苯硼酸衍生物的分子内羰基化制备各种吖啶酮作为活化剂，用于活化分子内 C C中的羧酸基团通过 Friedel–Crafts 反应形成键。该反应在无溶剂条件下进行，具有广泛的官能团，并能以良好到极好的收率快速获得一系列吖啶酮。
• Anti-amoebic effects of synthetic acridine-9(10H)-one against brain-eating amoebae
  作者：Usman Ahmed、Mehwish Manzoor、Sehrish Qureshi、Muzna Mazhar、Arj Fatima、Sana Aurangzeb、Mehwish Hamid、Khalid Mohammed Khan、Naveed Ahmed Khan、Yasmeen Rashid、Ayaz Anwar

  DOI：10.1016/j.actatropica.2023.106824

  日期：2023.3

  was investigated in-silico as a new molecular therapeutic target for these compounds. All compounds showed potential interactions with the catalytic residues. These results showed that acridine-9(10H)-one derivatives, in particular compounds II, VII, VIII and IX hold promise in the development of therapeutic agents against these free-living amoebae.

  致病性A. castellanii和N. fowleri是机会主义的自由生活变形虫。棘阿米巴属 是肉芽肿性阿米巴脑炎 (GAE) 和阿米巴角膜炎 (AK) 的病原体，而福氏耐格里虫 ( Naegleria fowleri )引起非常罕见但严重的脑部感染，称为原发性阿米巴脑膜脑炎 (PAM)。吖啶酮是一种重要的杂环支架，合成和天然衍生物都显示出各种有价值的生物学特性。在本研究中，合成了 10 种合成吖啶酮衍生物 ( IX )，并针对两种变形虫进行了体外抗变形虫和杀囊肿活性的评估. 此外，还在体外进行了脱囊作用、包囊作用、细胞毒性、宿主细胞致病性。此外，对这些化合物与N. fowleri的三种组织蛋白酶 B 旁系同源酶进行了分子对接研究，以预测与病原体的可能对接模式。化合物VII对A. castellanii显示出有效的抗阿米巴活性，IC 50 为53.46 µg/mL，而化合物IX在体外对 N
• ACRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0857721A1

  公开（公告）日：1998-08-12

  Novel acridone compounds represented by the general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof efficacious in the prevention and treatment of diseases in which chemical transmitters such as histamine and leukotriene participate, typified by asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, urticaria, hay fever, digestive tract allergy and food allergy: wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxy, halogeno, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, etc.; Y represents -(CH2)t-(B)m-(CH2)n-Z wherein m is 0 or 1; t and n represent each an integer of 0 to 6; B represents lower alkylene, optionally substituted arylene, etc.; and Z represents cyano, optionally protected carboxy, acyl, -NR7R8 [wherein R7 and R8 are the same or different and each represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, etc.]}; and D represents oxygen or sulfur.

  通式(I)代表的新型吖啶酮化合物或其药学上可接受的盐，可有效预防和治疗化学传导物质如组胺和白三烯参与的疾病，如哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、荨麻疹、花粉症、消化道过敏和食物过敏： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 相同或不同，各自代表氢、羟基、卤素、低级烷基、环烷基、低级烷氧基等；Y 代表-(CH2)t-(B)m-(CH2)n-Z 其中 m 为 0 或 1；t 和 n 分别代表 0 至 6 的整数；B 代表低级亚烷基、任选取代的芳基等；Z 代表氰基、任选取代的芳基等。Z代表氰基、任选保护的羧基、酰基、-NR7R8[其中R7和R8相同或不同，各自代表氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基烷基等]}；D代表氧或硫。
• ACRIDONE DERIVATIVE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0877020A1

  公开（公告）日：1998-11-11

  An acridone derivative represented by the following formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof are effective in preventing and curing diseases which are associable with histamine, leucotriene, etc. and in preventing and curing allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, urticaria, valerian fever, digestive tract allergy, or food allergy. wherein R1 - R8 severally represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, etc. and n represents an integer of 1 - 6.

  下式(I)代表的吖啶酮衍生物及其药理上可接受的盐可有效预防和治疗与组胺、白三烯等有关的疾病，以及预防和治疗过敏性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、荨麻疹、缬草热、消化道过敏或食物过敏。 其中 R1 - R8 分别代表氢原子、低级烷基等，n 代表 1 - 6 的整数。