cis R-(+)-pulegone oxide | 7599-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis R-(+)-pulegone oxide
• 英文别名: (1R,4R)-pulegone oxide；(3S,6R)-2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one；Pulegonepoxid；Pulegon-α-oxid；(-)-trans-Pulegon-oxid；(1R)-4,8-epoxy-cis-p-menthan-3-one；(1R)-4,8-Epoxy-cis-p-menthan-3-on
• CAS: 7599-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OFUGTKAUAMKFPM-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  245.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis R-(+)-pulegone oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S)-p-menthane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Pulegoneoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1825
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Callpenarpenal的新型合成

  摘要：

  Callicarpenal，来自美国紫珠（叶中分离紫珠美洲）和日本紫珠（紫珠），表现出对蜱和火蚁显著蚊子咬威慑活动和驱除活性。callicarpenal的蚊子叮咬威慑活性水平被报告为类似于的Ñ，Ñ二乙基米-toluamide。本文报道的（-）-愈伤组织的新颖合成是通过从（+）-普勒高酮开始而完成的。在我们的原始方法中，基于迈耶-舒斯特重排的新颖Prins型环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.012

文献信息

• Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von(−)-<i>cis</i>-Pulegol und (+)-Pulegon. Zur Addition von O₂(¹Δ_g) an Doppelbindungen mit allylständiger. Hydroxyl- oder Carbonyl-Gruppe
  作者：K. H. Schulte-Elte、M. Gadola、B. L. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19710540714

  日期：1971.11.1

  (−)-cis-Pulegol (1) and (+)-pulegone (2) readily add one mole of oxygen on dyesensitized photo-oxygenation in solution, forming almost exclusively allyl hydroperoxides.

  （-）-顺式-Pulegol（1）和（+）-pulegone（2）易于在溶液中进行染料敏化的光氧合时添加一摩尔的氧，几乎仅形成烯丙基氢过氧化物。
• Biocidal Compounds from<i>Mentha</i>sp. Essential Oils and Their Structure-Activity Relationships
  作者：Athanasios C. Kimbaris、Azucena González-Coloma、Maria Fe Andrés、Veroniki P. Vidali、Moschos G. Polissiou、Omar Santana-Méridas

  DOI：10.1002/cbdv.201600270

  日期：2017.3

  semi‐synthetic endocyclic trans‐carvone epoxide, exocyclic carvone epoxide, a new exocyclic piperitenone epoxide and trans‐pulegone epoxide. Leptinotarsa decemlineata feeding was affected by piperitenone and piperitone epoxide. Spodoptera littoralis was affected by piperitone epoxide and pulegone. The strongest nematicidal agent was piperitenone epoxide, followed by piperitone epoxide, piperitenone and carvone.

  来自希腊薄荷属的精油对 M. pulegium 的两个种群显示出不同的化学成分，以胡椒酮和薄荷酮为特征。Mentha spicata 精油的特征在于环内环胡椒烯酮环氧化物、胡椒酮环氧化物和香芹酮。这些精油及其成分的生物活性已针对害虫（Leptinotarsa decemlineata、Spodoptera littoralis 和桃蚜）、根结线虫（Meloydogine javanica）和植物（Lactuca sativa、Lolium perenne、Solanum lycopersicum）进行了生物活性测试。已经研究了这些化合物的构效关系，包括半合成环内反式香芹酮环氧化物、环外香芹酮环氧化物、新型环外胡椒烯酮环氧化物和反式胡薄荷酮环氧化物。Leptinotarsa decemlineata 摄食受到胡椒烯酮和胡椒酮环氧化物的影响。Spodoptera littoralis 受到胡椒
• Synthesis of α-Corocalene
  作者：Koon-Sin Ngo、Kung-Kai Cheung、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/a705069k

  日期：——

  α-Corocalene, a constituent of hop oil, has been synthesized in four steps from the monoterpene (+)-pulegone.

  从单萜烯 (+)-pulegone 经过四个步骤合成了酒花油的一种成分 δ-可可碱。
• The Zinc Bromide-catalyzed Rearrangement of Pulegone Oxide and Piperitone Oxide
  作者：Hajime Watanabe、Jun Katsuhara、Noriyuki Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.44.1328

  日期：1971.5

  The rearrangement of (+)-cis- (I) and (−)-trans-pulegone oxide (II) was effected by the catalysis of zinc bromide in boiling benzene to give the same (−)-2,2,5-trimethylcyclohepta-1,3-dione (III), with a retention of the optical activity. The structure of (−)-III with the expanded 7-membered ring was confirmed by the chemical transformation into 1,1,4-trimethyl-cycloheptane(IV), which was identical

  (+)-cis- (I) 和 (-)-trans-pulegone oxide (II) 的重排是通过溴化锌在沸腾苯中的催化作用得到相同的 (-)-2,2,5-trimethylcyclohepta -1,3-二酮 (III)，保留了旋光性。通过化学转化为 1,1,4-三甲基-环庚烷 (IV) 证实了 (-)-III 具有扩展的 7 元环的结构，这与衍生自丁香酮 (V) 的相同。胡椒酮氧化物 (VIII) 也以与胡薄荷酮氧化物相同的方式转化为二酚 (X)。
• Probing for Steric and Electronic Effects in Diastereoselective Dioxirane Epoxidations Compared to The Oxygen Transfer by Peroxy Acids
  作者：Waldemar Adam、Rodrigo Paredes、Alexander K. Smerz、L. Angela Veloza

  DOI：10.1002/jlac.199719970316

  日期：1997.3

  derivatives of 2-cyclohexenol derives from steric interactions, whereas a pronounced electronic effect (electrostatic repulsion) is held responsible for the high anti selectivity of peroxides such as ascaridol and 3-hydroperoxycyclohexene. Quite generally, dioxiranes display only slightly higher diastereoselectivities than mCPBA in sterically controlled epoxidations of cycloalkenes.

  由二恶英酮进行氧转移的螺线过渡态通过以下事实得以证实：当使用具有不同大小的烷基的二恶英酮时，未观察到增强的空间效应，这一点由相同的（在实验误差内）2的环氧化中的非对映选择性所证明。薄荷烯和1,3-二甲基环己烯用于不同的二恶英类化合物。乙酸和2-环己烯醇的甲基和三甲基甲硅烷基醚衍生物的环氧化中的π面选择性（抗侵蚀）源自空间相互作用，而明显的电子效应（静电排斥）则是高抗氧化剂的原因。过氧化物如as啶醇和3-氢过氧环己烯的选择性。相当一般地，双环氧乙烷显示比仅略高非对映选择性米在环烯烃的立体控制环氧化CPBA。