methyl (α-deuterio)cinnamate | 55836-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (α-deuterio)cinnamate
• 英文别名: (E)-methyl 3-phenylacrylate-2-d；Zimtsaeure-methylester-α-d(1)；trans-Methylcinnamat-αD；(E)-2-deuterio-3-phenyl-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-2-deuterio-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 55836-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 163.18
• InChiKey: CCRCUPLGCSFEDV-QRJRHGAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (α-deuterio)cinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-deuteriocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-bromo-3-phenylacrylate 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (α-deuterio)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m

文献信息

• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Evidence for Direct Hydride Delivery from Formic Acid in Transfer Hydrogenation
  作者：Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2237::aid-chem2237>3.0.co;2-o

  日期：1999.8.2

  The regioselectivity of hydrometalation in transfer hydrogenation was investigated by tracing the fate of the deuterium label in both the formyl and carboxyl positions of formic acid during the isomerization of a cis enol ether. The deuterium from the formyl position is incorporated exclusively into the electron-deficient center of the double bond; this indicates that hydride attack occurs during transfer hydrogenation. The fact that the formyl hydrogen is more reactive than the carboxyl hydrogen suggests that the identities of the two hydrogens are not scrambled during transfer hydrogenation. We propose that the delivery of the formyl hydrogen atom is concerted with decarboxylation rather than proceeding through the formation of a metal dihydrido species.
• TOMIOKA, HIDEO;HIRAI, KATSUYUKI;TABAYASHI, KAZUO;MURATA, SHIGERU;IZAWA, Y+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7692-7702
  作者：TOMIOKA, HIDEO、HIRAI, KATSUYUKI、TABAYASHI, KAZUO、MURATA, SHIGERU、IZAWA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• Cathodic reduction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides: a novel sequential electrochemical radical cyclisation and hydroxylation
  作者：Raja Munusamy、Kaveripatnam Samban Dhathathreyan、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chitoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1039/b100418m

  日期：——

  cyclisation has emerged as a useful route for the synthesis of benzannulated heterocycles and carbocycles. The aryl radicals are generated in situ from aryl halides (iodides or bromides) with tributylstannyl hydride–AIBN, SmI2, Co(I) or under photochemical conditions. The present work envisages the generation of aryl radicals by cathodic reduction of the carbon–iodine bond of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。