3,4-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 | 55149-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2-nitroveratraldehyde
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde；2-Nitro-veratrumaldehyd
• CAS: 55149-84-3
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: VHXOKHNXAGVMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  | 温度范围 | 保存条件 | |----------|------------| | 2-8°C | 惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 氨 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 130.0~135.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 生成 3-菲醇
  参考文献：
  名称：

  Pschorr; Sumuleanu, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-二甲氧基-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy-substituted-6-chloro-quinazoline-2,4-diones

  摘要：

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式为##STR1##，其中Y.sup.1为氢或氯，Y.sup.2为OR，Y.sup.3为氢或OR，当Y.sup.1为氢时，Y.sup.3为OR，当Y.sup.1为氯时，Y.sup.3为氢或OR，以及其药用盐；R代表一个具有一至三个碳原子的烷基基团；单独取R.sup.1和R.sup.2分别为氢、具有一至五个碳原子的烷基、具有三至八个碳原子的环烷基、具有三至五个碳原子的烯基或炔基，或具有两至五个碳原子的羟基取代的烷基，当与它们连接的氮原子一起时，R.sup.1和R.sup.2形成一个取代或未取代的杂环基团，该基团可选地含有一个氧原子、硫原子或第二个氮原子作为环成员；它们作为降压药剂的用途，含有它们的药物组合物以及它们生产的中间体。

  公开号：

  US04287341A1

文献信息

• Studies of New Indole Alkaloid Coupling Methods for the Synthesis of Haplophytine
  作者：Pankaj D. Rege、Yuan Tian、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol061319c

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The two novel bisindole alkaloid structures shown can be synthesized in a few steps from the canthiphytine derivative 9.

  [反应：见正文]所示的两个新颖的双吲哚生物碱结构可通过邻苯二酚衍生物9分几步合成。
• Aryl-substituted cycloalkanes and cycloalkenes and herbicidal use thereof
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05866513A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Disclosed are herbicidal aryl substituted cycloalkyl and aryl substituted cycloalkenyl compounds, herbicidal compositions, and herbicidal use of the compounds and compositions. The aryl substituent is selected from substituted phenyl, unsubstituted or substituted five-membered heterocycle, and unsubstituted or substituted six-membered heterocycle.

  揭示了除草芳基取代的环烷基和芳基取代的环烯基化合物，除草组合物以及这些化合物和组合物的除草用途。芳基取代物选自取代苯基、未取代或取代的五元杂环和未取代或取代的六元杂环。
• Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.005

  日期：2003.10

  stereocontrolled total synthesis of aspidophytine is described. The key indole intermediate was prepared by radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanide, followed by Sonogashira-coupling with a highly functionalized terminal acetylene. The 11-membered cyclic amine, a precursor for the formation of the aspidosperma skeleton, was synthesized using nitrobenzenesulfonamide chemistry. After construction

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。
• 易分解性リグニン生成剤
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2018008900A

  公开（公告）日：2018-01-18

  【課題】リグニンの構造中に導入でき、かつリグニンを易分解性とすることが可能な化合物を含む易分解性リグニン生成剤を提供する。【解決手段】一般式（１）：［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３は同一又は異なって、水素原子、アルコキシ基、又はアルキル基を示し、Ｒ４は有機基を示す。ｎは０〜３の整数を示す。］で表される化合物を含む、易分解性リグニン生成剤。【選択図】なし

  提供易分解性木质素生成剂，其中可引入到木质素结构中并使木质素易于分解的化合物。通式（1）：[在通式（1）中，R1至R3相同或不同，表示氢原子、烷氧基或烷基，R4表示有机基。n表示0至3的整数。] 包括上述化合物的易分解性木质素生成剂。【选择图】无
• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

表征谱图