(E)-3,4-dimethoxy-2,β-dinitro-styrene | 72000-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,4-dimethoxy-2,β-dinitro-styrene
• 英文别名: (E)-3,4-Dimethoxy-2,β-dinitro-styrol；1,2-dimethoxy-3-nitro-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 72000-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆
• 分子量: 254.199
• InChiKey: KFVHWAXEDBXJAA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dimethoxy-2,β-dinitro-styrene 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 silica gel 、 铁粉 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-methyl-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱合成新吲哚生物碱偶联方法的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]所示的两个新颖的双吲哚生物碱结构可通过邻苯二酚衍生物9分几步合成。

  DOI：

  10.1021/ol061319c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3,4-dimethoxy-2,β-dinitro-styrene
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱合成新吲哚生物碱偶联方法的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]所示的两个新颖的双吲哚生物碱结构可通过邻苯二酚衍生物9分几步合成。

  DOI：

  10.1021/ol061319c

文献信息

• Synthesis of the Kopsia alkaloids (±)-pauciflorine B, (±)-lahadinine B, (±)-kopsidasine, (±)-kopsidasine-N-oxide, (±)-kopsijasminilam and (±)-11-methoxykopsilongine
  作者：Philip Magnus、Lewis Gazzard、Lindsay Hobson、Andrew H. Payne、Trevor J. Rainey、Neil Westlund、Vince Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00243-0

  日期：2002.4

  treated with AgBF4/THF followed by aqueous NaHCO3 it was converted into (±)-kopsidasine 2, completely characterized as its derived N-oxide 2a. Treatment of 26 with AgBF4/THF followed by aqueous NaHCO3, gave 31. Oxidation of 31 with m-chloroperoxybenzoic acid resulted in the N-oxide 32 which underwent fragmentation to give 33 when exposed to trifluoroacetic anhydride. When the diene 33 was treated with Mn(dpm)3

  Pictet-Spengler将13与色胺进行缩合反应得到14，然后转化为17。用氯甲酸苯酯处理17产生18，进行环环化生成19。通过用Tf 2 O / DMAP处理18以生成18f，并用三甲基甲硅烷基氰化物淬灭反应来制备更稳定的氰基类似物22。在75°C下用丙烯酰氯（过量）处理22，得到23，将其直接用N-羟基-2-硫代吡啶酮/ Et 3 N处理，得到24。在t- BuSH存在下照射24导致还原性脱羧，得到26和少量的2-硫代吡啶基醚25。要保护26中的苯胺氮，需要先使用三光气/吡啶，然后再使用甲醇。将27转化为28的最后一步需要共轭还原α，β-不饱和酯，然后进行α-羟基化，得到28（11,12-脱甲氧基拉哈丁宁B）。干净地将26暴露于PhI（OAc）2 / MeOH中，得到26a，然后用Zn / AcOH将其直接还原为29。如前所述，将29转化为30，当用AgBF 4 / THF然后用NaHCO
• Synthesis of (±)-lahadinine B and (±)-11-methoxykopsilongine
  作者：Philip Magnus、Neil Westlund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01399-x

  日期：2000.12

  6,7-Dimethoxytryptamine 11 was converted into the homoannular diene 19 which underwent a Diels-Alder reaction with acryloyl chloride to give 20. Subsequent radical decarboxylation in the presence of (PhSe)(2) provided 22, which was converted into (+/-)-lahadinine B 1 and (+/-)-11-methoxykopsilongine 2, thus confirming their structures. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5,6,7-Trimethoxy-2,3-dihydroindole and 6,7-Dimethoxyindole
  作者：F. BENINGTON、R. D. MORIN、L. C. CLARK

  DOI：10.1021/jo01089a006

  日期：1959.7
• Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine
  作者：Feng He、Yunxin Bo、Jason D. Altom、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja9915201

  日期：1999.7.1
• RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI;DROST, KEVIN J.;CAVA, MICHAEL P., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 415-418
  作者：RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI、DROST, KEVIN J.、CAVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——