3,4-二甲氧基硒吩 | 113285-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基硒吩
• 英文名称: 3,4-dimethoxyselenophene
• CAS: 113285-81-7
• 化学式: C₆H₈O₂Se
• 分子量: 191.088
• InChiKey: YORYCYVPNPJFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基硒吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-3,4-dimethoxyselenophene
  参考文献：
  名称：

  用于钙钛矿太阳能电池的硒吩基空穴传输材料

  摘要：

  两种新型简单的供体-π-桥-供体（D-π-D）空穴传输材料（HTM），含有两个通过3,4-二甲氧基硒吩共价桥联的对甲氧基三苯胺（TPA）电子供体基团单元报道了通过单键和三键的间隔基。新型含硒 HTM 的光电和热性能已使用标准实验技术和理论密度泛函理论 (DFT) 计算确定。硒基 HTM 已与三重阳离子钙钛矿 [(FAPbI 3 ) 0.87 (MAPbBr 3 ) 0.13 ] 0.92 [CsPbI 3 ] 0.08结合并入介孔钙钛矿太阳能电池（PSC）中。与原型 spiro-OMeTAD (17.8%) 相比，获得了高达 13.4% 的有限功率转换效率值。新型HTM效率降低的原因在于其成膜能力差，结构缺陷（针孔）的出现限制了其光伏性能。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100208
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromoselenophene 在 sodium methylate 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到3,4-二甲氧基硒吩
  参考文献：
  名称：

  聚（3,4-乙烯二氧硒酚）：溶剂和电解质对电沉积、光电和电致变色性能的影响

  摘要：

  在本文中，我们报告了溶剂和支持电解质等电聚合条件对 PEDOS 的氧化还原、光电和电致变色性能的影响。单体 EDOS 采用新的简单路线合成，并通过使用六种不同的溶剂-电解质组合（即 TBAClO 4 /MeCN、TBAPF 6 /MeCN、TBABF 4 /MeCN、TBAClO 4 /PC、TBAPF 6 /PC 和 TBABF ）研究其电聚合。 4/个人电脑。此外，系统地研究了所得PEDOS薄膜的电化学、光谱电化学、形貌和电致变色性能。注意到溶剂和支持电解质对 PEDOS 薄膜的电聚合、氧化还原、光电和电致变色性能的显着影响。在所有溶剂-电解质体系中，MeCN 和 TBAClO 4被发现是最适合 EDOS 电聚合的介质。此外，与 MeCN 相比，在 PC 中制备的 PEDOS 薄膜显示出红移吸收最大值、UV-vis-NIR 光谱中的窄吸收峰、更平滑的形态以及高光学对比度和着色效率。在 TBABF

  DOI：

  10.1039/d0ra01436b

文献信息

• Flat conjugated polymers combining a relatively low HOMO energy level and band gap: polyselenophenes versus polythiophenes
  作者：Elena Poverenov、Yana Sheynin、Natalia Zamoshchik、Asit Patra、Gregory Leitus、Igor F. Perepichka、Michael Bendikov

  DOI：10.1039/c2jm31035j

  日期：——

  In this work, we prepared a series of new conjugated polyselenophenes that, in the 3,4-positions of the selenophene ring, have oxygen or sulfur substituents bridged by a phenylene moiety. Such substitution of a conjugated backbone produces a skeleton that has only planar units, does not have stereo centers, and offers the potential to structurally modify the polymer without impairing its conjugation. The reported polyselenophenes exhibit significantly different properties as a function of the heteroatom. The selenophene backbone combined with a phenylene periphery creates the rare combination of a low-band gap, low HOMO energy level, and a flat skeleton, which is desired for many optoelectronic applications. The properties of the phenylene-bridged polyselenophenes were compared with those of their polythiophene analogs. The polyselenophenes obtained in this work have a lower band gap and higher planarity than polythiophenes and their monomers electropolymerize more easily. Theoretical studies support the experimental findings about rigidity and band gap changes.

  在这项工作中，我们制备了一系列新的共轭多硒噻吩，在硒噻吩环的3、4位上有氧或硫取代基，通过苯ylene结构桥接。这种共轭主链的取代产生了一个只有平面单元的骨架，没有立体中心，并且可以在不损害其共轭性的情况下对聚合物进行结构改造。所报道的多硒噻吩的性质因杂原子的不同而显著不同。硒噻吩主链与苯ylene外缘结合形成了低带隙、低HOMO能级和扁平骨架的稀有组合，这对于许多光电应用来说是所需要的。与其聚噻吹果的类似物相比，苯ylene桥接的多硒噻吩的性质进行了比较。这项工作中获得的多硒噻吩具有比聚噻吩更低的带隙和更高的平面性，并且其单体的电聚合反应更容易。理论研究支持了关于刚性和带隙变化的实验结果。
• Controlling Rigidity and Planarity in Conjugated Polymers: Poly(3,4-ethylenedithioselenophene)
  作者：Yair H. Wijsboom、Asit Patra、Sanjio S. Zade、Yana Sheynin、Mao Li、Linda J. W. Shimon、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/anie.200901231

  日期：2009.7.13

  Staying on a plane: Even small substituents on the backbone of conjugated polymers can cause them to twist significantly, lowering conjugation and leading to wider band gaps. Oligo‐ and polyselenophenes are more rigid than their thiophene analogues, and can maintain their planarity and low band gap with substituents that otherwise cause considerable twisting. The picture shows two selenophene dimers;

  停留在平面上：即使共轭聚合物主链上的小取代基也可以使它们显着扭曲，从而降低共轭作用并导致更宽的带隙。寡聚和聚硒烯比噻吩类似物更具刚性，并且可以保持其平面度和带有取代基的低带隙，否则这些取代基会引起相当大的扭曲。图片显示了两个硒烯二聚体；品红色，S黄色。
• Tuning of electronic properties and rigidity in PEDOT analogs
  作者：Yair Haim Wijsboom、Yana Sheynin、Asit Patra、Natalia Zamoshchik、Ran Vardimon、Gregory Leitus、Michael Bendikov

  DOI：10.1039/c0jm02679d

  日期：——

  The electronic properties, rigidity, and planarity of conjugated polymers of the PEDOT type were tuned by changing the conjugated backbone from polythiophene to the more rigid polyselenophene and by replacing one or both oxygen atoms in the ethylenedioxy bridge (peripheral ring) with sulfur. While the band gaps of the obtained polyselenophenes are ∼1.4 eV, the orbital energy levels shift significantly because of changes in the electronic nature of the peripheral ring and the peak-width of the absorbance spectrum varies because of changes to backbone rigidity.

  通过将共轭骨架从聚噻吩改为更坚硬的聚硒吩，以及用硫取代乙二氧基桥（外围环）中的一个或两个氧原子，可以调整 PEDOT 型共轭聚合物的电子特性、刚性和平面度。虽然所得到的聚硒吩的带隙为±1.4 eV，但由于外围环的电子性质发生了变化，轨道能级发生了显著的移动，而且由于骨架刚性的变化，吸收光谱的峰宽也发生了变化。
• Soluble alkyl substituted poly(3,4-propylenedioxyselenophene)s: A new platform for optoelectronic materials
  作者：Samed Atak、Merve İçli-Özkut、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1002/pola.24880

  日期：2011.10.15

  Optical and electrochemical properties of regiosymmetric and soluble alkylenedioxyselenophene‐based electrochromic polymers, namely poly(3,3‐dibutyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxephine) (PProDOS‐C4), poly(3,3‐dihexyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxephine) (PProDOS‐C6), and poly(3,3‐didecyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxephine) (PProDOS‐C10), are highlighted. It is

  区域对称且可溶的基于亚烷基二氧基硒醚的电致变色聚合物的光学和电化学性质，即聚（3,3-二丁基-3,4-二氢-2H-硒代苯并[3,4-b] [1,4]二氧肾上腺素）（PProDOS-C 4），poly（3,3-dihexyl-3,4-dihydrohydro-2H-selenopheno [3,4-b] [1,4] dioxephine）（PProDOS-C 6）和poly（3,3-didecyl- 3,4-二氢-2H-硒代苯并[3,4-b] [1,4]二氧肾上腺素（PProDOS-C 10）高亮显示。值得注意的是，这些独特的聚合物具有低带隙（1.57-1.65 eV），并且在环境大气条件下异常稳定。聚合物薄膜在5000次循环后保留其电活性的82–97％。PProDOS‐C n（n的透射率百分比= 4、6、10）的薄膜介于55％至59％之间。此外，这些新颖的可溶性PProDOS‐C n聚合物
• Substituent and heteroatom effects on the electrochromic properties of similar systems
  作者：Merve İçli-Özkut、Jetmire Mersini、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1002/pola.25047

  日期：2012.2.15

  Electrochromic polymers called poly(3,4‐dihydro‐3,3‐bis ((naphthalen‐1‐yl)methyl)‐2H‐thieno[3,4‐b][1,4]dioxepine) (PProDOT‐Np2), poly(3,3‐dibenzyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxepine), and poly(3,3‐dibenzyl‐3,4‐dihydro‐2H‐thieno[3,4‐b][1,4]dioxepine) were synthesized electrochemically and the effect of substituents and heteroatoms on the electrochromic properties were investigated for the

  电致变色聚合物称为聚（3,4-二氢-3,3-二（（萘-1-基）甲基）-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]二氧杂环庚烷）（PProDOT-Np 2） ，聚（3,3-二苄基-3,4-二氢-2H-硒代苯[3,4-b] [1,4]二氧哌啶）和聚（3,3-二苄基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]-二氧杂环丁烷是通过电化学方法合成的，并研究了类似体系中取代基和杂原子对电致变色性能的影响。当被中和时，所有聚合物都显示出从有色状态到变色的电致变色现象。尽管体积越来越大（PProDOT-Np 2）导致较低的着色效率（CE）以及较低的光学对比度，S原子被Se原子取代导致带隙较低的聚合物具有比其噻吩类似物更高的CE。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年