2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 58413-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；2-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4,6-dion；4,6-Dioxo-2-methyl-2-phenyl-<1,3>dioxan
• CAS: 58413-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QYBHZOTXTOEBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N-[(6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)carbonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE

  摘要：

  本发明涉及某些二氧代二酮N-取代的甘氨酸衍生物，其化学式为(I)，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  WO2009049112A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Wul'fson, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 425,600; engl. Ausg. S. 449, 635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sinulariadiolide. A Transannular Approach
  作者：Zhanchao Meng、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b12185

  日期：2019.1.16

  The constrained tricyclic skeleton of the nor-cembranoid sinulariadiolide (1) with a nine-membered nexus was obtained by a cascade of transannular Michael reaction, carbonate elimination, butenolide formation, and spontaneous oxa-Michael addition of MeOH. The required macrocyclic precursor was prepared by ring-closing alkyne metathesis followed by trans-hydrostannation/carbonylation.

  通过跨环迈克尔反应、碳酸盐消除、丁烯内酯形成和 MeOH 的自发氧杂-迈克尔加成的级联，获得了具有九元连接的去甲辛拉二内酯 (1) 的受限三环骨架。所需的大环前体是通过闭环炔复分解然后反式氢化/羰基化制备的。
• Sequential Ketene Generation from Dioxane-4,6-dione-keto-dioxinones for the Synthesis of Terpenoid Resorcylates
  作者：Daniel C. Elliott、Tsz-Kan Ma、Aymane Selmani、Rosa Cookson、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00533

  日期：2016.4.15

  Trapping of the ketene generated from the thermolysis of 2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione-keto-dioxinone at 50 °C with primary, secondary, or tertiary alcohols gave the corresponding dioxinone β-keto-esters in good yield under neutral conditions. These intermediates were converted by palladium(0)-catalyzed decarboxylative allyl migration and aromatization into the corresponding β-resorcylates

  在50°C下用伯，仲或叔醇热解2-甲基-2-苯基-1,3-二恶烷-4,6-二酮-酮二恶烷酮所产生的乙烯酮，得到相应的二恶英酮β-酮酯在中性条件下收率高。这些中间体通过钯（0）催化的脱羧烯丙基迁移和芳构化转化为相应的β-间苯二酸酯。这些转化应用于天然产物（±）-大麻二甲铬酸和（±）-十二碳二烯酸的合成。
• 1,3-二氧六环-4,6-二酮类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN108640898A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种1,3‑二氧六环‑4,6‑二酮类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用，该类化合物的结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物具有抑制SIRT1蛋白去乙酰化酶活性，可用于治疗与SIRT1蛋白去乙酰化酶异常表达或与其酶活水平相关的各种疾病，如神经退行性疾病、代谢疾病、癌症等疾病的药物中的用途。
• Carbon-Bonding Metal Catalysis (CBMC): A Supramolecular Complex Directs Structural-Isomer Selection in Gold-Catalyzed Reactions
  作者：Xinxin Li、Lingfei Hu、Gang Lu、Yao Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c07551

  日期：2023.10.4

  bonding and metal catalysis together and demonstrated that a supramolecular carbon-bonding metal complex can not only give rise to catalytic activity but, more remarkably, direct structural-isomer selection events in gold-catalyzed reactions. The experimental results unveil the fact that the imposing of weak carbon-bonding interactions on a gold complex can alter the carbene as well as the Lewis acid

  碳是构成有机分子的主要元素，而金属催化是有机合成的基本工具。因此，在普遍存在的碳键和金属催化之间建立联系是一个根本性的重要问题。然而，目前还没有实验实例来介绍碳键在金属催化过程中的作用。在这里，我们将碳键和金属催化的主题合并在一起，证明超分子碳键金属配合物不仅可以产生催化活性，更值得注意的是，可以在金催化反应中直接产生结构异构体选择事件。实验结果揭示了这样一个事实：在金络合物上施加弱碳键相互作用可以改变卡宾以及这些催化剂的路易斯酸性质。这些结果说明了弱碳键相互作用在金属催化调节中的不可忽视的作用。因此，碳键金属催化不仅可用作反应开发的常规工具，而且更常用于分析金属催化反应过程。
• Verfahren zur Herstellung von Malonsäurederivaten
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0496362A2

  公开（公告）日：1992-07-29

  Malonsäureanhydrid ist ein hochreaktives Zwischenprodukt für die Synthese zahlreicher Wirkstoffe für z.B. Pharmazeutika, Pestizide oder Farbstoffe. Es wird ein neues sicherheitstechnisch unbedenkliches Verfahren zur Herstellung von Malonsäurederivaten, insbesondere Malonsäureanhydrid, beschrieben. Dazu wird Diketen in Gegenwart einer geeigneten Carbonylverbindung zum Malonsäureanhydrid ozonisiert und gegebenenfalls mit Alkoholen, Aminen oder Ketonen weiter zu den entsprechenden Malonsäurederivaten umgesetzt. Weiterhin wird die Verwendung von Malonsäureanhydrid zur Herstellung von 2,2-disubstituierten 4,6-Dioxo-1,3-dioxanen vorgeschlagen.

  丙二酸酐是一种高活性中间体，可用于合成多种活性成分，如药物、杀虫剂或染料。 本文介绍了一种生产丙二酸衍生物，特别是丙二酸酐的新型安全工艺。为此，二酮烯在适当的羰基化合物存在下被臭氧化，形成丙二酸酐，必要时还会与醇、胺或酮进一步反应，形成相应的丙二酸衍生物。 还建议使用丙二酸酐生产 2,2-二取代的 4,6-二氧代-1,3-二氧杂环戊烷。