ethyl (Z)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-tosyl-2-propenoate | 647025-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-tosyl-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enoate
• CAS: 647025-83-0
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₄S
• 分子量: 399.295
• InChiKey: CRMXTHROAGZJKJ-BOPFTXTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  568.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-tosyl-2-propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylpyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oligocyclization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles with electron-withdrawing groups at β-positions: formation and structural elucidation of porphyrinogens and hexaphyrinogens

  摘要：

  研究了在 δ² 位上带有 C6F5、2,6-Cl2C6H3、CF3 和 CO2Et 基团的 2-（羟甲基）吡咯在酸催化下的低聚物反应。吡咯-3-羧酸乙酯的反应产生了一种低聚物混合物，当其他δ-取代基（如间苯二酚、2,6-Cl2C6H3 和 C6F5 基团）足够大时，就能分离出卟啉原和六卟啉原的 I 型异构体。另一方面，具有其他取电子基团的吡咯类化合物只能分离出卟啉原。

  DOI：

  10.1039/b307132d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-(苯基磺酰基)乙酸乙酯 、 2,6-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到ethyl (Z)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-tosyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Oligocyclization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles with electron-withdrawing groups at β-positions: formation and structural elucidation of porphyrinogens and hexaphyrinogens

  摘要：

  研究了在 δ² 位上带有 C6F5、2,6-Cl2C6H3、CF3 和 CO2Et 基团的 2-（羟甲基）吡咯在酸催化下的低聚物反应。吡咯-3-羧酸乙酯的反应产生了一种低聚物混合物，当其他δ-取代基（如间苯二酚、2,6-Cl2C6H3 和 C6F5 基团）足够大时，就能分离出卟啉原和六卟啉原的 I 型异构体。另一方面，具有其他取电子基团的吡咯类化合物只能分离出卟啉原。

  DOI：

  10.1039/b307132d