3,4-二羟基丁酸 | 51267-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基丁酸
• 中文别名: 1H-吲哚-2-羧酸,3-(2-羧基乙烯基)-6-甲氧基-,2-甲基酯
• 英文名称: (S)-3,4-dihydroxybutanoic acid
• 英文别名: (S)-malic acid；(3S),4-dihydroxybutyric acid；D-3,4-dihydroxybutyric acid；D-3,4-DHBA；2-Desoxy-D-glycero-tetronsaeure；S 3,4-dihydroxybutyric acid；(3S)-3,4-dihydroxybutanoic acid
• CAS: 51267-44-8
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: DZAIOXUZHHTJKN-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  -20°C密封、干燥并存放在惰性气体中

制备方法与用途

生物活性 (S)-3,4-二羟基丁酸是一种正常人体尿液代谢物，在琥珀酸半醛脱氢酶（SSADH）缺乏症患者中浓度增加。该物质在人类内源性代谢物中具有重要地位。

人内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基丁酸 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Nostosin B的全合成和立体化学分配。

  摘要：

  Nostosins A和B是从Nostoc sp。的亲水性提取物中分离得到的。伊朗具有优良的胰蛋白酶抑制活性的菌株。迄今为止，Nostosin A是最有效的天然三肽醛作为胰蛋白酶抑制剂。分别制备了R-和S-2-羟基-4-（4-羟基-苯基）丁酸（Hhpba），并将其分别掺入了诺斯托菌素B的总合成中。仔细比较合成的Nossin B（1a和1b）与天然产物的NMR光谱和旋光度数据，可以明确鉴定Hhpba片段的R-构型，并与真实样品共进样进一步证实了这一点。使用反相柱和手性AD-RH柱进行HPLC检测。

  DOI：

  10.3390/md15030058
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-二羟基丁酸甲酯 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3,4-二羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistries of the aplysiatoxins and oscillatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a035

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones: the versatile building blocks of four- and six-carbon backbones
  作者：Jun-ichi Sakaki、Yoshiaki Sugita、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39910000434

  日期：——

  The Sharpless asymmetric epoxidation of 2,2-dimethyl-6-(3-hydroxy-1-propenyl)-1,3-dioxin-4-one using titanium tetraisopropoxide–diisopropyl tartrate followed by catalytic hydrogenation affords the title compounds as enantiomerically pure compounds, which act as versatile four- and six-carbon building blocks.

  使用酒石酸四异丙氧基二异丙基钛对 2,2-二甲基-6-(3-羟基-1-丙烯基)-1,3-二恶英-4-酮进行 Sharpless 不对称环氧化反应，然后进行催化加氢，可得到对映体纯度为对映体的标题化合物，这些化合物可作为多功能的四碳和六碳构件。
• Method for producing optically active alcohols
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06355848B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to a process for the preparation of optically active alcohols from optically active carboxylic acids by reducing an optically active carboxylic acid with hydrogen in the presence of a catalyst comprising ruthenium and at least one further metal or transition metal having an atomic number in the range of from 23 to 82.

  该发明涉及一种从光学活性羧酸通过在铑和至少一种原子序数在23到82范围内的其他金属或过渡金属的催化剂存在下用氢还原光学活性羧酸制备光学活性醇的方法。
• Process for the preparation of 3,4-dihydroxybutanoic acid and salts
  申请人：Board of Trustees operating Michigan State University

  公开号：US05319110A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  A process for the preparation of 3,4-dihydroxybutanoic acid (1) and salts thereof from a glucose source containing 1,4-linked glucose as a substituent is described. The process uses an alkali metal hdyroxide and hydrogen peroxide to convert the glucose source to (1). The compound (1) is useful as a chemical intermediate to naturally occurring fatty acids and is used to prepare 3,4-dihydroxybutanoic acid-gamma-lactone (2) and furanone (3), particularly stereoisomers of these compounds.

  一种从含有1,4-连接葡萄糖取代基的葡萄糖源制备3,4-二羟基丁酸(1)及其盐的方法被描述。该方法使用碱金属氢氧化物和过氧化氢将葡萄糖源转化为(1)。化合物(1)可用作天然脂肪酸的化学中间体，并用于制备3,4-二羟基丁酸-γ-内酯(2)和呋喃酮(3)，尤其是这些化合物的立体异构体。
• An <i>in vitro</i> cascade with four enzymes for the production of <scp>d</scp>-3,4-dihydroxybutyric acid from <scp>d</scp>-xylose
  作者：Yipeng Zhang、Liting Ma、Weikang Sun、Dan Xiao、Chuanjuan Lü、Qian Wang、Ping Xu、Cuiqing Ma、Chao Gao

  DOI：10.1039/d2gc02177c

  日期：——

  enzymatic cascade composed of ScAldO, dihydroxy acid dehydratase from Paralcaligenes ureilyticus, α-ketoacid decarboxylase from Lactococcus lactis and catalase from Aspergillus niger was constructed for the production of D-3,4-DHBA from D-xylose. Under the optimal conditions, D-3,4-DHBA at a concentration of 4.55 g L−1 was produced from D-xylose with a molar yield of 83% and a productivity of 0.217 g L−1

  D -3,4-二羟基丁酸 ( D -3,4-DHBA) 是一种重要的平台化学品，在化学和制药行业具有多种应用。报道的从D -木糖产生D -3,4 -DHBA的代谢途径涉及两个 NAD 依赖性脱氢酶催化反应，因此是氧化还原不平衡的。在这项研究中，来自天蓝色链霉菌A3 (ScAldO) 的突变型糖醇氧化酶被鉴定为催化D -木糖和D -3,4-二羟基丁醛的氧化，这是D -3,4所需的两种 NAD 依赖性脱氢酶催化反应-DHBA生产。然后，体外构建了由ScAldO、来自Paralcaligenes ureilyticus的二羟基酸脱水酶、来自乳酸乳球菌的α-酮酸脱羧酶和来自黑曲霉的过氧化氢酶组成的酶级联，用于从D-木糖生产D -3,4 - DHBA。在最佳条件下，由D-木糖生产出浓度为4.55 g L -1的D -3,4- DHBA，摩尔收率为83%，产率为0.217 g L -1 h -1。体外
• Tandem Reductive Amination and Michael Addition. Synthesis of Optically Active Pyrrolidine Nucleus
  作者：Seiki Saito、Shingo Matsumoto、Shuji Sato、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.3987/r-1986-10-2785

  日期：——