4-methyl-hexa-4,5-dien-2-ol | 2493-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-hexa-4,5-dien-2-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-methyl-hexa-1,2-dien；3-Methyl-hexadien-(1,2)-ol-(5)；3-Methyl-hexa-1,2-dien-5-ol
• CAS: 2493-51-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HANHXRULGBXQPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8747 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-hexa-4,5-dien-2-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  易位同戊烯基—IX：甲苯磺酸立体异构酶

  摘要：

  两种旋光性高芳烯基甲苯磺酸盐的溶剂化产生环状产物（环丙基酮和亚甲基环丁醇），该环状产物在带有离去基团的碳上具有构型反转，而不会损失光学活性。动力学研究允许以kΔ和k s为单位来分离速率。发现kΔ总是大于k s，特别是当烯丙基被甲基取代时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91452-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-3,4-pentadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-hexa-4,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103

文献信息

• Evidence for concerted processes in the course of the homoallenylic transposition
  作者：Chahinez Aouf、Nicolas Galy、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.048

  日期：2013.4

  The hydrolysis of β-allenic tosylates produces mainly 2-methylenecyclobutanols resulting from a homoallenylic participation along with isomeric 2-methylenecyclobutanol minor products coming from a 1234–1243 rearrangement. Structures of various cyclopropylvinyl carbocations involved in the course of the hydrolysis have been determined by computational studies. For acyclic tosylates, the hydrolysis of

  β-烯丙基甲苯磺酸酯的水解主要产生2-亚甲基环丁醇，这是由同烯丙基参与形成的，而异构的2-亚甲基环丁醇次要产物则来自1234–1243重排。通过计算研究已经确定了参与水解过程的各种环丙基乙烯基碳正离子的结构。 对于无环甲苯磺酸盐，一种β-氘代的烯丙基甲苯磺酸盐的水解证实了在其演变为更稳定的环丙基乙烯基碳正离子之前，对相应的非经典碳鎓离子的亲核攻击。在一种环状β-烯丙基甲苯磺酸盐的情况下，已经通过使用氘代异位异构体检查了产物的结构。
• Prop-2-ynyl- and propadienyl-lithium reagents. Regiocontrolled synthesis of allenic compounds
  作者：Chanh Huynh、G�rard Linstrumelle

  DOI：10.1039/c39830001133

  日期：——

  Direct proof for the rearrangement of the prop-2-ynyl-lithium (2) into the propadienyl-lithium (4) is provided by the formation of the 1,3-disubstituted allenic compounds(7).

  通过形成1，3-二取代的烯丙基化合物（7），直接证明了将丙-2-炔基锂（2）重新排列成丙二烯基锂（4）。
• Transposition homoallenylique—VIII
  作者：M. Santelli、M. Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91451-6

  日期：1974.1

  Solvolysis of acyclic allenic tosylates shows that the allene group participates strongly to give cyclopropyl ketones and methylenecyclobutanols. Whenever C4 and C5 of the 3-methyl penta-1,2 dien-5-yl system carry different substituents, an apparent exchange of position between them occurs during the cyclisation.

  无环烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解表明，该烯丙基强烈地参与生成环丙基酮和亚甲基环丁醇。每当3-甲基五-1,2-二烯基-5烷基系统的C4和C5带有不同的取代基时，在环化过程中它们之间会发生明显的位置交换。
• Santelli,M.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2326 - 2330
  作者：Santelli,M.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——
• Bertrand,M.; Santelli,M., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 2251 - 2254
  作者：Bertrand,M.、Santelli,M.

  DOI：——

  日期：——