ethyl 3-methyl-3,4-pentadienoate | 54542-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-3,4-pentadienoate
• 英文别名: 3-Methyl-3,4-pentadienoic acid ethyl ester
• CAS: 54542-30-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OUNZRXDRIHVYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-3,4-pentadienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-diethyl-1-(3-methylpenta-3,4-dien-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化联烯系吡咯和吲哚环异构化的骨架和机理多样性

  摘要：

  报道了铱催化的N-丙二烯基吡咯和吲哚的环异构化。该方法由 CH 活化步骤启动，根据所使用的精确辅助配体和丙二烯的取代模式，提供多种合成相关的氮杂环产物。特别有吸引力的是四取代丙二烯基前体的烃化级联，其涉及伴随的氢化或环丙烷化步骤，并且以优异的立体和对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202408258
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 生成 ethyl 3-methyl-3,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Copper-catalyzed C–C bond-forming transformation of CO₂ to alcohol oxidation level: selective synthesis of homoallylic alcohols from allenes, CO₂, and hydrosilanes
  作者：Yosuke Tani、Kazunari Kuga、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c5cc03932k

  日期：——

  A highly selective carbon-carbon bond-forming transformation of carbon dioxide (CO2) to the alcohol oxidation level has been disclosed. By employing a copper/bisphosphine catalyst system and hydrosilanes as the mild and...

  已经公开了二氧化碳（CO 2）到醇氧化水平的高选择性形成碳-碳键的转化。通过使用铜/双膦催化剂体系和氢硅烷作为温和和...
• Palladium-catalyzed addition of organoboronic acids to allenes
  作者：Chang Ho Oh、Tae Won Ahn、Raghava Reddy V.

  DOI：10.1039/b309258e

  日期：——

  The palladium-catalyzed addition reaction of alkenyl- or aryl-boronic acids into various allenes is described, which allows C-C bond formation in a highly regioselective manner under very mild conditions.

  描述了链烯基-或芳基-硼酸在钯催化下的加成反应，形成各种烯基，这使得在非常温和的条件下以高度区域选择性的方式形成CC键。
• Rhodium‐Catalyzed Chemo‐, Regio‐, and Enantioselective Allylation of 2‐Aminothiazoles with Terminal Allenes
  作者：Jun Zheng、Benjamin Wörl、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.201900435

  日期：2019.9

  A rhodium‐catalyzed chemo‐, regio‐ and enantioselective intermolecular coupling reaction of 2‐aminobenzothiazoles with terminal allenes is reported. The new reaction displays a wide substrate scope for both reaction partners to deliver the allylation products in good yields, with excellent regio‐ and enantioselectivity. This novel methodology was further applied in an efficient synthesis of chiral

  报道了铑催化的2-氨基苯并噻唑与末端异戊烯的化学，区域和对映选择性分子间偶联反应。新反应为两个反应伙伴展示了广泛的底物范围，可提供高收率的烯丙基化产物，并具有出色的区域选择性和对映选择性。该新方法被进一步应用于手性异硫脲的有效合成中。
• TBAF-Mediated Aldol Reaction of β-Allenoates: Regio- and Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-4-Carbinol Alkadienoates
  作者：José C. Aponte、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jo900567m

  日期：2009.6.19

  The aldol reaction of β-allenoate with use of a commercial THF solution of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) yielded polyfunctionalized (2E,4E)-4-carbinol alkadienoate—a valuable building block—in highly regio- and stereoselective fashion.

  使用商业化的四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液，β-脲基甲酸酯的醛醇缩合反应以高度区域选择性和立体选择性的方式产生了多官能化的（2 E，4 E）-4-甲醇链烷二烯酸酯-一种有价值的结构单元。