butyl-(1-methyl-prop-2-ynyl)-amine | 13025-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butyl-(1-methyl-prop-2-ynyl)-amine
• 英文别名: Butyl-(1-methyl-prop-2-inyl)-amin；Butyl-(1-methyl-propargyl)-amin；3-Butylamino-butin-(1)；(But-3-yn-2-yl)(butyl)amine；N-but-3-yn-2-ylbutan-1-amine
• CAS: 13025-27-9
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: KDSAVXVFCNHJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-79 °C(Press: 0.65 Torr)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-(1-methyl-prop-2-ynyl)-amine 生成 4-丁基氨基-戊-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-brombuta-1,2-diene 、 正丁胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到butyl-(1-methyl-prop-2-ynyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Geri, Roberto; Polizzi, Carmela; Lardicci, Luciano, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 6, p. 241 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones
  作者：Johan Gising、Pernilla Örtqvist、Anja Sandström、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b905501k

  日期：——

  A rapid and versatile one-pot, 2 × 10 min microwave protocol for the preparation of N-1 and C-6 decorated 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones was developed. Comparable reaction sequences using classical conditions require about 1–2 days of heating. The α-aminonitrile was first generated in a Strecker reaction and thereafter cyclized under microwave heating. The microwave approach developed offers the possibility of efficiently generating and utilizing functionalized 3-amino-5-chloro-2(1H)-pyrazinone-N-1-carboxylic acids as β-strand inducing core structures in a medicinal chemistry context. To illustrate the usefulness of the method, the synthesis of two novel 2(1H)-pyrazinone-containing Hepatitis C virus NS3 protease inhibitors is reported.

  开发了一种快速且多功能的单锅法2×10分钟微波协议，用于制备N-1和C-6修饰的3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮。使用经典条件进行的可比反应序列需要大约1-2天的加热时间。首先通过斯特雷克反应生成α-氨基腈，然后在微波加热下环化。所开发的微波方法提供了高效生成和利用功能化的3-氨基-5-氯-2(1H)-吡嗪酮-N-1-羧酸作为药物化学背景下β-链诱导核心结构的可能性。为了说明该方法的实用性，报道了两个新型含有2(1H)-吡嗪酮的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂的合成。
• Base-catalysed direct introduction of carbon dioxide into acetylenic amines
  作者：Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli、Marco Rizzardi

  DOI：10.1039/cc9960001699

  日期：——

  N-Alkylprop-2-ynylamines readily react with carbon dioxide in the presence of catalytic amounts of strong organic bases and undergo intramolecular cyclization to 5-methylene-1.3-oxazolidin-2-ones in good yields.

  N-烷基丙-2-炔基胺在强有机碱催化剂的存在下，能容易地与二氧化碳反应，并发生分子内环化，生成5-亚甲基-1,3-噁唑烷-2-酮，产率良好。
• Superbase catalysis of oxazolidin-2-one ring formation from carbon dioxide and prop-2-yn-1-amines under homogeneous or heterogenous conditions
  作者：Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli、Davide Taffurelli、Giulio Dalmonego

  DOI：10.1039/a800453f

  日期：——

  N-alkyl-substituted prop-2-yn-1-amines and N-tri-, tetra- and penta-alkyl-substituted guanidines or other strong organic bases assemble under the action of carbon dioxide to afford carbamates, from which methyleneoxazolidinones 2 are formed by ring closure. If alkyl or cycloalkyl chains of appropriate length are present in the guanidines the reaction readily occurs under heterogenous conditions without

  N-烷基取代的丙-2-炔-1-胺和N-三，四和五烷基取代的胍或其他强有机碱在二氧化碳的作用下组装，以提供氨基甲酸酯，由氨基甲酸酯生成亚甲基恶唑烷酮2由闭环形成。如果胍中存在适当长度的烷基或环烷基链，则该反应在非溶剂条件下容易在非均相条件下发生。
• DE730850
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper catalyzed aminolysis of bromoallenes as a new efficient route to propargylamines
  作者：Anna Maria Caporusso、Roberto Geri、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80138-v

  日期：1991.12

  An efficient procedure of general applicability for the synthesis of secondary and tertiary propargylamines by copper mediated aminolysis of 1-bromo-1,2-dienes is described.