3,4-二苯基亚甲基木犀草素 | 1201808-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,4-二苯基亚甲基木犀草素
• 英文名称: 2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: luteolin 3’,4’-O-diphenylmethylidene；3,4-Diphenylmethylidene Luteolin；2-(2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 1201808-21-0
• 化学式: C₂₈H₁₈O₆
• 分子量: 450.447
• InChiKey: LXZNQTVZNYMKOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >142°C (dec.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶，加热）、DMSO（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基亚甲基木犀草素 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 木犀草苷
  参考文献：
  名称：

  将木犀草素切实有效地转化为木犀草苷

  摘要：

  据报道，通过四步合成方法，一种实用且有效的黄酮类木犀草苷的新制备方法具有 40% 的优异总产率。

  DOI：

  10.1055/a-1531-2385
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 碘 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3,4-二苯基亚甲基木犀草素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quercetin and Luteolin Derivatives with Cell Proliferation Inhibitory Activity and Toxicity in B16 Melanoma Cells

  摘要：

  黑色素瘤是一种由黑色素细胞损伤引起的恶性皮肤肿瘤，可扩散到其他器官。因此，人们对防止黑色素瘤扩散进行了各种研究。芹菜素和高良姜素等黄酮类结构物质是抑制黑色素瘤增殖和转移的有效治疗药物。本研究合成了木犀草素、槲皮素及其各自的衍生物。这些化合物抑制了 B16 黑色素瘤细胞的增殖。这些结果证实，槲皮素和木犀草素的衍生物可作为防止黑色素瘤转移的治疗药物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2023.67.3.181

文献信息

• Extensive Structure Modification on Luteolin-Cinnamic Acid Conjugates Leading to BACE1 Inhibitors with Optimal Pharmacological Properties
  作者：De-Yang Sun、Chen Cheng、Katrin Moschke、Jian Huang、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.3390/molecules25010102

  日期：——

  BACE1 inhibitory conjugates derived from two natural products, luteolin (1) and p-hydroxy-cinnamic acid (2), were subjected to systematic structure modifications, including various positions in luteolin segment for conjugation, different linkers (length, bond variation), as well as various substitutions in cinnamic acid segment (various substituents on benzene, and replacement of benzene by heteroaromatics

  来自两种天然产物木犀草素 (1) 和对羟基肉桂酸 (2) 的 BACE1 抑制缀合物经过系统结构修饰，包括木犀草素片段中的不同位置进行缀合、不同的接头（长度、键变异），如以及肉桂酸片段中的各种取代（苯上的各种取代基，以及用杂芳烃和环烷烃取代苯）。根据一系列生物测定数据选择最佳偶联物，如 7c 和 7k，以进行进一步研究。
• Synthesis of organic nitrates of luteolin as a novel class of potent aldose reductase inhibitors
  作者：Qi-Qin Wang、Ning Cheng、Xiao-Wei Zheng、Sheng-Ming Peng、Xiao-Qing Zou

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.066

  日期：2013.7

  Aldose reductase (AR) plays an important role in the design of drugs that prevent and treat diabetic complications. Aldose reductase inhibitors (ARIs) have received significant attentions as potent therapeutic drugs. Based on combination principles, three series of luteolin derivatives were synthesised and evaluated for their AR inhibitory activity and nitric oxide (NO)-releasing capacity in vitro

  醛糖还原酶（AR）在预防和治疗糖尿病并发症的药物设计中起着重要作用。醛糖还原酶抑制剂（ARIs）作为有效的治疗药物受到了广泛的关注。根据结合原理，合成了三组木犀草素衍生物，并对其体外AR抑制活性和一氧化氮释放能力进行了评估。发现十八种化合物是有效的ARI，IC 50值范围为（0.099±0.008）μM至（2.833±0.102）μM。O 7-亚硝基氧乙基-O 3'，O 4'-亚乙基木犀草素（La1）表现出最强的AR抑制活性[IC 50 ＝（0.099±0.008）μM]。在1-半胱氨酸存在下，所有有机硝酸盐衍生物均释放出低浓度的NO 。结构与活性之间的关系研究表明，引入NO供体，保护儿茶酚结构以及将2碳间隔基的醚链作为木犀草素支架上的偶联链都有助于提高所得化合物的AR抑制活性。这类作为有效ARI的NO供体木犀草素衍生物为开发和设计用于糖尿病并发症的预防和治疗药物的新药物提供了新概念。
• 一种黄酮衍生物的制备及其对神经氨酸酶抑 制的应用
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN105566306B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及一种杂环羧酸酯黄酮衍生物及其制备方法、用途；所述杂环羧酸酯黄酮衍生物结构式如式（）所示；其中R1、R4分别为氢、醋酰基或芳杂环酰基；R2、R3分别为羟基或醋酸酯基；R5分别为氢、羟基或醋酸酯基，所述衍生物为7‑芳杂环羧酸酯黄酮衍生物、4’‑芳杂环羧酸酯黄酮衍生物或7,4’‑芳杂环羧酸酯黄酮衍生物。本发明还涉及前述杂环羧酸酯黄酮衍生物的制备方法、用途。本发明的杂环羧酸酯黄酮衍生物能抑制神经氨酸酶的活性、部分化合物的抑制活性原高于天然黄酮，可用于制备预防以及治疗病毒性感冒的药物。
• Modifications of the 7-Hydroxyl Group of the Transthyretin Ligand Luteolin Provide Mechanistic Insights into Its Binding Properties and High Plasma Specificity
  作者：Lina Nilsson、Andreas Larsson、Afshan Begum、Irina Iakovleva、Marcus Carlsson、Kristoffer Brännström、A. Elisabeth Sauer-Eriksson、Anders Olofsson

  DOI：10.1371/journal.pone.0153112

  日期：——

  has been exchanged for a chlorine (7-Cl-Lut) or a methoxy group (7-MeO-Lut). Using an in vitro model, based on human liver microsomes, we verified that these modifications increase the persistence of the drug. Crystal structure determinations show that 7-Cl-Lut binds similarly to luteolin. The larger MeO substituent cannot be accommodated within the same space as the chlorine or hydroxy group and as

  血浆蛋白运甲状腺素蛋白（TTR）的淀粉样蛋白形成与家族性淀粉样蛋白多神经病和老年性系统性淀粉样变性有关。配体在其天然激素结合位点内的结合可稳定四聚体结构并损害淀粉样蛋白的形成。我们最近显示，类黄酮木犀草素以很高的选择性稳定人血浆中的TTR。然而，木犀草素通过葡糖醛酸化作用在体内失活，其优选位点是其芳香族A环上7位的羟基。我们已经评估了两种木犀草素变体的性质，其中7-羟基已被氯（7-Cl-Lut）或甲氧基（7-MeO-Lut）交换。使用基于人肝微粒体的体外模型，我们证实了这些修饰增加了药物的持久性。晶体结构测定表明7-Cl-Lut与木犀草素类似地结合。较大的MeO取代基无法容纳在与氯或羟基相同的空间内，结果7-MeO-Lut在相反的方向上结合，位置7的甲氧基面对溶剂。7-Cl-Lut和7-MeO-Lut均可以作为高亲和力结合剂，但与木犀草素相反，它们对其他血浆成分表现出高度非特异性结合。详细
• Effects and mechanism of action of Chrysanthemum morifolium (Jinsi Huangju) on hyperlipidemia and non-alcoholic fatty liver disease
  作者：Xiang Li、Rongxia Li、Xueyu Wang、Xinying Zhang、Zhiyi Xiao、Haibo Wang、Wenhui Sun、Hao Yang、Peng Yu、Qing Hu、Qinghui Guo、Hua Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115391

  日期：2023.7

  As a popular healthy tea beverage, Jinsi Huangju has been consumed in China for hundreds of years. However, its active ingredients which dissolved in hot water have not been fully determined. In this study, 14 compounds were identified by different spectroscopic techniques, including 11 compounds identified in this plant for the first time. For in-depth studies, apigenin-7-O-6″-malonylglucoside (8)

  作为一种流行的健康茶饮料，金丝黄菊在中国已有数百年的饮用历史。但其溶于热水的活性成分尚未完全确定。本研究通过不同光谱技术鉴定出14种化合物，其中11种化合物为首次在该植物中鉴定。为了深入研究，首次通过5步合成了芹菜素-7- O -6”-丙二酰葡萄糖苷( 8 )和木犀草素-7- O -6”-丙二酰葡萄糖苷( 9 )，总收率为1.2%。对天然化合物的进一步分析表明， 8可以抑制胰脂肪酶，降低细胞脂质含量，并在体外减弱胰岛素抵抗。此外， 8可以恢复血浆和肝脏中的脂质和炎症特征（TG、 TC、 ALT 、AST 、LDL-C、HDL-C、MPO 和 IL-6），并减轻NAFLD 小鼠模型中的肝脂肪变性。总之，金丝黄菊及其活性成分是开发高脂血症和 NAFLD 药物、功能食品和治疗策略的候选药物。