1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]indole-3-carboxylic acid methyl ester | 188307-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole-3-carboxylate；Methyl 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 188307-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: ZHYPHNQZBNUQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 1-{4-hydroxy-5-methoxy-2-[(3S)-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl]phenyl}-N-(4-hydroxyphenyl)-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯衍生物、它们的制备方法和含有它 们的药物组合物

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、R5、A1、A2、T和W如说明书中定义。本发明还涉及含有其的药物。

  公开号：

  CN105408321B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SEM保护的唑与NHC和膦的钯配合物的催化CH芳基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol053021c

文献信息

• INDOLE AND PYRROLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20160152599A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Compounds of formula (I): wherein R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , T and W are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式（I）的化合物：其中Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、R5、A1、A2、T和W的定义如描述中所述。含有这些化合物的药品对治疗涉及凋亡缺陷的病理病变，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病等，具有益处。
• Alboinon, an oxadiazinone alkaloid from the ascidian Dendrodoa grossularia
  作者：Tanja Bergmann、Dirk Schories、Bert Steffan

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01168-4

  日期：1997.2

  The ascidian Dendrodoa grossularia, collected in the Baltic Sea, contains the new 1,3,5-oxadiazin-2-one alkaloid alboinon (1). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• 吲哚和吡咯衍生物、它们的制备方法和含有它 们的药物组合物
  申请人：法国施维雅药厂

  公开号：CN105408321B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及式(I)化合物，其中Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、R5、A1、A2、T和W如说明书中定义。本发明还涉及含有其的药物。
• Catalytic C−H Arylation of SEM-Protected Azoles with Palladium Complexes of NHCs and Phosphines
  作者：B. Barry Touré,、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol053021c

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The synthesis and catalytic evaluation of palladium complexes containing imidazolyl carbene ligand of varying steric and electronic properties is reported. These complexes catalyze the efficient C-H arylation of SEM-protected azole heteroarenes and thus provide a good method for preparation of a wide range of arylated free (NH)-azoles including pyrroles, indoles, imidazoles, and

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。