cyclomarin D | 1019858-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclomarin D
• 英文别名: (3S,6S,9S,12S,15S,18S,21S)-15-[(R)-hydroxy-[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]methyl]-12-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]-6-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-1,9-dimethyl-18-[(2R)-4-methylpent-3-en-2-yl]-21-(2-methylpropyl)-3-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclohenicosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• CAS: 1019858-67-3
• 化学式: C₅₅H₈₀N₈O₁₀
• 分子量: 1013.29
• InChiKey: AHDUXXXZGSWYHF-IXGGKXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氟化铵 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 232.83h， 生成 cyclomarin D
  参考文献：
  名称：

  总合成具有有趣的抗结核和抗疟疾活性的海洋环肽A，C和D †

  摘要：

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob00800c

文献信息

• Total synthesis of cyclomarins A, C and D, marine cyclic peptides with interesting anti-tuberculosis and anti-malaria activities
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c6ob00800c

  日期：——

  Cyclomarins are cyclic heptapeptides containing four unusual amino acids. New synthetic protocols toward their synthesis have been developed, leading to the synthesis and biological evaluation of three natural occurring cyclomarins. Interestingly, cyclomarins address two completely different targets: Clp C1, a subunit of the caseinolytic protease of Mycobacterium tuberculosis (MTB), as well as PfAp3Ase

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。