5,6-Dibromogramine | 150462-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dibromogramine
• 英文别名: 1-(5,6-dibromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 150462-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 332.038
• InChiKey: CJWLGYYEAPHEQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  398.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 5,6-Dibromogramine 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以23.4 mg的产率得到2-(5,6-dibromo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于片段的方法导致发现具有新作用机制的 CK2α 抑制剂

  摘要：

  CK2 是一种普遍存在的蛋白激酶，具有抗细胞凋亡作用，被发现在多种癌症类型中过度表达。为此，CK2 的抑制对于开发新型抗癌疗法具有重要意义。CK2 的 ATP 位点抑制是可能的；然而，由于激酶中催化位点的高度保守性，这通常会导致选择性差。另一种调节 CK2 活性的方法是通过变构抑制。最近发现的 αD 位点代表了一个很有前途的 CK2α 变构抑制结合位点。本文介绍的工作描述了通过 X 射线晶体学和酶分析的迭代循环开发一系列 CK2α 变构抑制剂，以及片段生长和片段合并设计策略。如图 8所示，配体效率高，酶促和细胞测定之间的活性没有下降，并成功地与细胞中的 CK2α 结合。此外，X 射线晶体学分析为通过 αD 位点结合实现变构抑制的新机制提供了线索。因此，本文中描述的片段代表了开发高选择性变构 CK2 抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1039/d2md00161f
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-Dibromogramine
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸甲酯的区域选择性二溴化及其在5,6-二溴吲哚合成中的应用†

  摘要：

  治疗 吲哚-3-羧酸甲酯 含溴 醋酸 给 5,6-二溴吲哚-3-羧酸甲酯区域选择性地，可以通过一锅，微波介导的酯水解和脱羧从中获得母体5,6-二溴吲哚。据报道，这些结构单元在合成天然和非天然的5，6-二溴吲哚衍生物，包括子午线F和5，6-二溴-2'-去甲基aplysinopsin中的应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob05522d

文献信息

• Regioselective dibromination of methyl indole-3-carboxylate and application in the synthesis of 5,6-dibromoindoles
  作者：Thomas B. Parsons、Cédric Ghellamallah、Louise Male、Neil Spencer、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c1ob05522d

  日期：——

  the parent 5,6-dibromoindole can be accessed via a one-pot, microwave-mediated ester hydrolysis and decarboxylation. Application of these building blocks in syntheses of natural and non-natural 5,6-dibromoindole derivatives, including meridianin F and 5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin, is reported.

  治疗 吲哚-3-羧酸甲酯 含溴 醋酸 给 5,6-二溴吲哚-3-羧酸甲酯区域选择性地，可以通过一锅，微波介导的酯水解和脱羧从中获得母体5,6-二溴吲哚。据报道，这些结构单元在合成天然和非天然的5，6-二溴吲哚衍生物，包括子午线F和5，6-二溴-2'-去甲基aplysinopsin中的应用。
• A fragment-based approach leading to the discovery of inhibitors of CK2α with a novel mechanism of action
  作者：Paul Brear、Claudia De Fusco、Eleanor L. Atkinson、Jessica Iegre、Nicola J. Francis-Newton、Ashok R. Venkitaraman、Marko Hyvönen、David R. Spring

  DOI：10.1039/d2md00161f

  日期：——

  CK2 is a ubiquitous protein kinase with an anti-apoptotic role and is found to be overexpressed in multiple cancer types. To this end, the inhibition of CK2 is of great interest with regard to the development of novel anti-cancer therapeutics. ATP-site inhibition of CK2 is possible; however, this typically results in poor selectivity due to the highly conserved nature of the catalytic site amongst

  CK2 是一种普遍存在的蛋白激酶，具有抗细胞凋亡作用，被发现在多种癌症类型中过度表达。为此，CK2 的抑制对于开发新型抗癌疗法具有重要意义。CK2 的 ATP 位点抑制是可能的；然而，由于激酶中催化位点的高度保守性，这通常会导致选择性差。另一种调节 CK2 活性的方法是通过变构抑制。最近发现的 αD 位点代表了一个很有前途的 CK2α 变构抑制结合位点。本文介绍的工作描述了通过 X 射线晶体学和酶分析的迭代循环开发一系列 CK2α 变构抑制剂，以及片段生长和片段合并设计策略。如图 8所示，配体效率高，酶促和细胞测定之间的活性没有下降，并成功地与细胞中的 CK2α 结合。此外，X 射线晶体学分析为通过 αD 位点结合实现变构抑制的新机制提供了线索。因此，本文中描述的片段代表了开发高选择性变构 CK2 抑制剂的有希望的起点。