2,4,5,6,8-pentamethyl-quinoline | 50519-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5,6,8-pentamethyl-quinoline
• 英文别名: 2,4,5,6,8-Pentamethyl-chinolin；2,4,5,6,8-Pentamethylchinolin；2,4,5,6,8-Pentamethylquinoline
• CAS: 50519-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: AXTCFZADVBLMAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  182-183 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲基苯胺 、 乙酰丙酮 以90%的产率得到2,4,5,6,8-pentamethyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物合成中的取向效应

  摘要：

  在喹啉衍生物开始从的合成得到异构体的比例米-甲苯胺和3,4-二甲基苯胺进行了研究。将另外的2-和/或3-烷基取代基引入杂环几乎没有影响，而单独或与2-和/或3-烷基基团一起引入4-烷基取代基引起环的比例。 5或5,6-异构体降至零。在用丁酮进行的拜尔合成中，3-缩合反应占主导地位，尽管1-缩合反应的发生幅度很小。喹啉产品已通过GLC，NMR和分步结晶技术经过认真分析，值周围在的解释-取代作用1 1 H NMR光谱是被提出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82455-8

文献信息

• Buu-Hoi; Guettier, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 502,507
  作者：Buu-Hoi、Guettier

  DOI：——

  日期：——
• OSBORNE, A. G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 17, 2831-2841
  作者：OSBORNE, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Orientation effects in the synthesis of quinoline derivatives
  作者：A.G. Osborne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82455-8

  日期：1983.1

  The ratio of isomers obtained in the synthesis of quinoline derivatives commencing from m-toluidine and 3,4-dimethylaniline has been studied. Introduction of additional 2- and/or 3-alkyl substituents into the heterocyclic ring has little effect, whilst introduction of a 4-alkyl substituent, either alone or in combination with 2-and/or 3-alkyl groups, causes the proportion of the 5- or 5,6-isomer to

  在喹啉衍生物开始从的合成得到异构体的比例米-甲苯胺和3,4-二甲基苯胺进行了研究。将另外的2-和/或3-烷基取代基引入杂环几乎没有影响，而单独或与2-和/或3-烷基基团一起引入4-烷基取代基引起环的比例。 5或5,6-异构体降至零。在用丁酮进行的拜尔合成中，3-缩合反应占主导地位，尽管1-缩合反应的发生幅度很小。喹啉产品已通过GLC，NMR和分步结晶技术经过认真分析，值周围在的解释-取代作用1 1 H NMR光谱是被提出来。