(+)-γ-cyclohomocitral | 183903-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-γ-cyclohomocitral
• 英文别名: γ-homocyclogeranial；2-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]acetaldehyde
• CAS: 183903-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WJGGZGYLEUUXHR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-γ-cyclohomocitral 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 acetic acid 2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-1-[(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)methyl]but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Assignment of the Stereochemistry of Crispatenine

  摘要：

  [GRAPHICS]The first racemic and enantioselective synthesis of crispatenine 1 has been achieved, which involved a few steps, enabling the assignment of the absolute and relative configurations.

  DOI：

  10.1021/jo070045j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(2-methoxyvinyl)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexanol 在 盐酸 、 二硫化碳 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+)-γ-cyclohomocitral
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成和天然（+）-脱氢-β-单环神经寡糖的绝对构型的确定

  摘要：

  从（+）-卡拉汉纳内酯作为对映纯结构单元开始，已经实现了从（+）-卡拉汉纳内酯分离的天然产物（+）-脱氢-β-单环神经醇的对映体选择性合成和绝对构型的确定。此外，所采用的方法为已知的（+）-γ-环同源物（序列中的关键中间体）和天然的（+）-pallescensone提供了新的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01562-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, pallescensone, and ancistrodial
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Francesca Masciaga、Jean-Dominique Moriggi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00391-6

  日期：1996.10

  A simple and efficient enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, a key and versatile intermediate for the synthesis of some monocyclofarnesane terpenoids, is described. This features a highly sitoselective Sharpless asymmetric didydroxylation of a homomonoterpene diolefin. The first enantioselective synthesis of (−)-ancistrodial and (−)-pallescensone were accomplished. The (S)- configuration

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。
• First enantioselective synthesis and determination of the absolute configuration of natural (+)-dehydro-β-monocyclonerolidol
  作者：Elie Palombo、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01562-4

  日期：2003.8

  The enantioselective synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-dehydro-β-monocyclonerolidol, a natural product isolated from the liverwort P. subobtusa, has been achieved starting from (+)-karahana lactone as an enantiopure building block. Furthermore, the methodology applied provided a new approach towards the known (+)-γ-cyclohomocitral, a key intermediate in the sequence,

  从（+）-卡拉汉纳内酯作为对映纯结构单元开始，已经实现了从（+）-卡拉汉纳内酯分离的天然产物（+）-脱氢-β-单环神经醇的对映体选择性合成和绝对构型的确定。此外，所采用的方法为已知的（+）-γ-环同源物（序列中的关键中间体）和天然的（+）-pallescensone提供了新的方法。
• First Total Synthesis and Assignment of the Stereochemistry of Crispatenine
  作者：Julien Bourdron、Laurent Commeiras、Gérard Audran、Nicolas Vanthuyne、J. C. Hubaud、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/jo070045j

  日期：2007.5.1

  [GRAPHICS]The first racemic and enantioselective synthesis of crispatenine 1 has been achieved, which involved a few steps, enabling the assignment of the absolute and relative configurations.