methyl 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate | 1344032-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1344032-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: OURSUPYCZQVDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 methyl 5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,3,3a,11b-tetrahydro-1H-cyclopenta[3,4]-pyrido[1,2-a]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-链烯基吲哚类化合物作为生物碱合成的有用中间体

  摘要：

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。

  DOI：

  10.1021/jo201955c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-链烯基吲哚类化合物作为生物碱合成的有用中间体

  摘要：

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。

  DOI：

  10.1021/jo201955c

文献信息

• <i>N</i>-Alkenyl Indoles as Useful Intermediates for Alkaloid Synthesis
  作者：Hao Li、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo201955c

  日期：2011.11.18

  A mild cross-coupling reaction to access several N-alkenyl-substituted indoles has been developed. The coupling procedure involves treating a NH-indole with various alkenyl bromides using a combination of 10 mol % of copper(I) iodide and 20 mol % of ethylenediamine as the catalyst in dioxane at 110 °C in the presence of K3PO4 as the base. When treated with acid, these unique enamines produce a dimeric

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。