Methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate | 149221-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate
• CAS: 149221-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 334.334
• InChiKey: MRPDAVKJWDKBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norsegoline

  摘要：

  Intramolecular insertion of the nitrene derived from methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate into the 4-phenyl substituent gave the pyridoacridine alkaloid norsegoline 1 in good yield.

  DOI：

  10.1039/p19930000879
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-8-甲氧基-4-苯基-喹啉-6-羧酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.42h， 生成 Methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norsegoline

  摘要：

  Intramolecular insertion of the nitrene derived from methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate into the 4-phenyl substituent gave the pyridoacridine alkaloid norsegoline 1 in good yield.

  DOI：

  10.1039/p19930000879

文献信息

• Synthesis of norsegoline
  作者：Stephen H. Dunn、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19930000879

  日期：——

  Intramolecular insertion of the nitrene derived from methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate into the 4-phenyl substituent gave the pyridoacridine alkaloid norsegoline 1 in good yield.