N-nonanoylimidazole | 102342-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-nonanoylimidazole
• 英文别名: 1-Imidazol-1-ylnonan-1-one
• CAS: 102342-65-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: RPANMGONLPIBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium beta-glycerophosphate 、 N-nonanoylimidazole 以 水 、 重水 、 formamide 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到monononanoylglycerol-2-phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过能量耗散循环选择性合成酰基甘油-磷酸酯

  摘要：

  生命起源研究的主要目的是寻找从益生元化学到新生生物学的合理转变序列。在这种情况下，了解早期地球上磷脂膜是如何以及何时出现的，对于阐明导致原始细胞出现的益生元途径至关重要。在这里，我们表明将 glycerol-2-phosphate 暴露于酰化剂会导致形成 acylglycerol-phosphates 库。发现中链酰基甘油磷酸酯自组装成囊泡，在各种条件下稳定，并能够保留单核苷酸和寡核苷酸。从不同长度的活化羧酸混合物开始，酰化和水解步骤的迭代循环允许选择更长链的酰基甘油-磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12331
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 壬酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到N-nonanoylimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过能量耗散循环选择性合成酰基甘油-磷酸酯

  摘要：

  生命起源研究的主要目的是寻找从益生元化学到新生生物学的合理转变序列。在这种情况下，了解早期地球上磷脂膜是如何以及何时出现的，对于阐明导致原始细胞出现的益生元途径至关重要。在这里，我们表明将 glycerol-2-phosphate 暴露于酰化剂会导致形成 acylglycerol-phosphates 库。发现中链酰基甘油磷酸酯自组装成囊泡，在各种条件下稳定，并能够保留单核苷酸和寡核苷酸。从不同长度的活化羧酸混合物开始，酰化和水解步骤的迭代循环允许选择更长链的酰基甘油-磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12331

文献信息

• Chemistry of 1,3,5-tris(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3,5-triene, a .beta.-tricarbonyl trianion equivalent
  作者：T. H. Chan、D. Stossel

  DOI：10.1021/jo00363a004

  日期：1986.6
• US9951085B2
  申请人：——

  公开号：US9951085B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• Length-Selective Synthesis of Acylglycerol-Phosphates through Energy-Dissipative Cycling
  作者：Claudia Bonfio、Cécile Caumes、Colm D. Duffy、Bhavesh H. Patel、Claudia Percivalle、Maria Tsanakopoulou、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.8b12331

  日期：2019.3.6

  Starting with a mixture of activated carboxylic acids of different lengths, iterative cycling of acylation and hydrolysis steps allowed for the selection of longer-chain acylglycerol-phosphates. Our results suggest that a selection pathway based on energy-dissipative cycling could have driven the selective synthesis of phospholipids on early Earth.

  生命起源研究的主要目的是寻找从益生元化学到新生生物学的合理转变序列。在这种情况下，了解早期地球上磷脂膜是如何以及何时出现的，对于阐明导致原始细胞出现的益生元途径至关重要。在这里，我们表明将 glycerol-2-phosphate 暴露于酰化剂会导致形成 acylglycerol-phosphates 库。发现中链酰基甘油磷酸酯自组装成囊泡，在各种条件下稳定，并能够保留单核苷酸和寡核苷酸。从不同长度的活化羧酸混合物开始，酰化和水解步骤的迭代循环允许选择更长链的酰基甘油-磷酸酯。