1-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one | 76000-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl) 3-(4-pyridyl) 3-hydroxy 1-propanone；1-(2-Aminophenyl) 3-(4-pyridyl) 3-hydroxy 1-propanone；1-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-3-pyridin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 76000-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: BPKMTAFIZXQACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到2-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00162b
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00162b

文献信息

• Derivatives of 1-phenyl 3-(4-piperidyl) 1-propanone usable as drugs
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04294841A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  A drug useful as antiarhythmic, antidepressant and anxiolytic containing as an active agent a compound of the formula ##STR1## wherein X and Y are the same or different and represent hydrogen or halogen atoms, or 1-4C alkyl groups, 1-4C alkoxy groups, 1-4C alkylthio groups, CF.sub.3, OH, NH.sub.2, 1-4C monoalkylamino or amino groups substituted by a 1-4C alkylsulfonyl group, a 1-5C alkylcarbonyl group or an aroyl group and A is a CO, CHOH or CH.sub.2 group, or a salt of said compound with a pharmaceutically acceptable acid, is disclosed together with methods for the preparation thereof and its use in human therapy.

  一种作为抗心律失常、抗抑郁和抗焦虑药物的药物，其有效成分是一种具有下述结构的化合物：##STR1## 其中X和Y相同或不同，代表氢原子或卤素原子，或1-4C烷基、1-4C烷氧基、1-4C烷硫基、CF.sub.3、OH、NH.sub.2、1-4C单烷基氨基或氨基基团，该氨基基团被1-4C烷基磺酰基、1-5C烷基羰基或芳酰基取代，A是CO、CHOH或CH.sub.2基团，或该化合物与药用可接受酸的盐一起被公开，以及该化合物的制备方法和在人类治疗中的应用。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of aza-flavanones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Chandra Chary Bathoju、Srinivas Uppalanchi、Shubham Dwivedi、Yogeeswari Perumal、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1039/c7md00162b

  日期：——

  has been employed to synthesize a variety of aza-flavanones and their α-glucosidase inhibitory activity is evaluated using acarbose, miglitol and voglibose as reference standards. Molecular modeling studies were performed for all compounds to identify the important binding modes responsible for the inhibition activity of α-glucosidase which helped find key interactions between the enzyme and the active

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。