3,4-呋喃二羧酸二甲酯 | 4282-33-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3,4-呋喃二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3,4-furandicarboxylate
• 英文别名: dimethyl furan-3,4-dicarboxylate；dimethyl 3,4-furanedicarboxylate
• CAS: 4282-33-1
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD00012328
• 分子量: 184.149
• InChiKey: SEVRCIAIDGNMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C (lit.)
• 沸点：
  91-93 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.3840 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: Dimethyl 3,4-furandicarboxylate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O5
分子式
: 184.15 g/mol
分子量
成分 浓度
Dimethyl 3,4-furandicarboxylate
-
4282-33-1

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 46 - 49 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
91 - 93 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-呋喃二羧酸二甲酯 在 草酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-呋喃二羰基二氯化物
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）的Pd催化直接C–H芳基化：获得以TPD为中心的对称小分子的经济可行的合成替代方案†

  摘要：

  我们演示了通过Pd催化的直接C–H芳基化来访问一系列基于噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）的π-共轭分子的分步经济实用的替代方法。据报道，一项综合的综合研究包括对各种钯催化剂，配体和碱的筛选。在最佳反应条件下，TPD及其常见衍生物通过各种官能化的溴代芳烃进行了高效温和的直接C–H芳基化反应。酯，腈，酮，醛和卤化物等官能团具有良好的耐受性，从而大大扩展了反应范围。我们希望所报道的方法将为材料科学家提供一种相对绿色的合成途径，以有效地制备含TPD的π功能材料。

  DOI：

  10.1039/c4ra05380j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3,4-呋喃二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Furan-3,4-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了制备呋喃-3,4-二甲酸的简便途径。二甲基马来酸酐 (1) 经过 NBS 溴化，然后用 KOH 水溶液处理，得到双(羟甲基)马来酸酐 (3)，其在分子内 Mitsunobu 闭环上，然后进行酯化和 DDQ 氧化，得到所需的呋喃-3,4-二羧酸酯酸7a/b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31967

文献信息

• From-Core and From-End Direct CH Arylations: A Step-Saving New Synthetic Route to Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione (TPD)-Incorporated D--π-A-π-D Functional Oligoaryls
  作者：Po-Han Lin、Kuan-Ting Liu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201501015

  日期：2015.6.8

  contrast to the traditional multistep synthesis, herein an efficient and fewer‐steps new synthetic strategy is demonstrated for the facile preparation of organic‐electronically important D–π–A–π–D‐type oligoaryls through sequential direct CH arylations. This methodology has shown that the synthesis of thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD)‐ or furano[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (FPD)‐centred target molecules

  与此相反的传统多步合成，本文中的高效和少数步骤新的合成策略是证明了通过顺序直接C中容易制备的有机电子重要d-π-A-π-d型oligoaryls  ħ芳基化。该方法学表明，以噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）或呋喃并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（FPD）为中心的目标分子的合成可以从核心结构（受体）或末端结构（供体）经济地步入，这为π功能小分子半导体材料的制备提供了更灵活，更简洁的新合成替代品。另外，检查了合成的低聚芳基的光学和电化学性质。
• Chiral Softballs:  Synthesis and Molecular Recognition Properties
  作者：José M. Rivera、Tomás Martín、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja004080i

  日期：2001.6.1

  dimeric softball chiral although the monomer itself is achiral. The dimers represent capsules with dissymmetric cavities with volumes ranging from 190 to 390 A(3). The cavities are distorted spheres, and asymmetric guests, such as naturally occurring terpenes, generally prefer one enantiomer of the capsule to its mirror image. The selectivities are moderate (up to 4:1). The complexation studies show that

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。
• [EN] BRIDGED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016123146A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Novel bridged compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型的桥接化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，对治疗细菌感染及相关疾病和症状是有用的。
• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Silylation of Aryl Iodides with Concomitant Arylsilylation of Oxanorbornadiene: Accessing Functionalized (<i>Z</i>)-β-Substituted Vinylsilanes and Their Analogues
  作者：Weiwei Lv、Si Wen、Jia Yu、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02106

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed ortho-silylation of aryl iodides/arylsilylation of oxanorbornadiene/retro-Diels–Alder domino reaction was developed. Such a transformation provides access to various functionalized (Z)-β-substituted vinylsilanes with exclusive selectivity using hexamethyldisilane as a bis-silylation reagent and 2,3-dicarbomethoxy-7-oxanorbornadiene (ONBD) as an ortho-C–H activator and ethylene

  钯催化的邻位的oxanorbornadiene /逆狄尔斯-阿尔德反应的多米诺骨牌的芳基碘/ arylsilylation -silylation被开发。这种转变提供了使用六甲基乙硅烷作为双硅烷化试剂和2,3-二苯甲氧基-7-氧杂硼烷二烯（ONBD）作为邻-C-H活化剂和乙烯的独家选择权，可以访问各种功能化的（Z）-β-取代的乙烯基硅烷替代。在温和的反应条件下也获得了多种（Z）-β-取代的乙烯基锗烷和（Z）-β-取代的乙烯基锡烷。这种原子经济，立体选择性和可扩展的方法与各种范围内易于获得的官能化芳基碘化物兼容。
• Reactions of 2,3-dicarbomethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene with molybdenum carbonyls
  作者：Chia-Hsing Sun、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85162-8

  日期：1987.10

  gave three major products, i.e. dimethyl phthalate (V), 3,4-dicarbomethoxyfuran (VI), and a dimeric ketone (IX) linked in an exo-trans-exo orientation. The formation of V and IX indicates two reaction pathways which start from a common organometallic intermediate. Compound VI is the major product in the thermal decomposition of IX.

  与2,3-二苯甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯（I）的Mo（CO）6或Mo（CH 3 CN）3（CO）3进行热解得到三种主要产物，即邻苯二甲酸二甲酯（V） ，3,4-二苯甲氧基呋喃（VI）和二聚酮（IX）以exo-trans-exo方向连接。V和IX的形成表明两个反应路径从共同的有机金属中间体开始。化合物VI是IX热分解的主要产物。