3,4-呋喃二甲酸二乙酯 | 30614-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3,4-呋喃二甲酸二乙酯
• 中文别名: 二乙酯3,4-呋喃二甲酸；二乙基3,4-呋喃二羧酸酯
• 英文名称: diethyl 3,4-furandicarboxylate
• 英文别名: diethyl furan-3,4-dicarboxylate；3,4-Furandicarbonsaeure-diethylester
• CAS: 30614-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• mdl: MFCD00005349
• 分子量: 212.202
• InChiKey: ZODFWNHYQARJLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C13 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.14 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  180 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-呋喃二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 生成 3-呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-取代呋喃的简单合成。树突蛋白，紫苏烯和同类物的制剂

  摘要：

  衍生自3-氯甲基呋喃的格氏试剂7在Li 2 CuCl 4的存在下与各种烷基卤和烯丙基卤化物反应，以提供高产率的3-取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88573-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3,4-呋喃二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Furan-3,4-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了制备呋喃-3,4-二甲酸的简便途径。二甲基马来酸酐 (1) 经过 NBS 溴化，然后用 KOH 水溶液处理，得到双(羟甲基)马来酸酐 (3)，其在分子内 Mitsunobu 闭环上，然后进行酯化和 DDQ 氧化，得到所需的呋喃-3,4-二羧酸酯酸7a/b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31967

文献信息

• Preparation of amides mediated by isopropylmagnesium chloride under continuous flow conditions
  作者：Juan de M. Muñoz、Jesús Alcázar、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Sergio-A. Alonso de Diego

  DOI：10.1039/c2gc35037h

  日期：——

  mediated by Grignard reagents (the Bodroux reaction) is described. The procedure can be applied to a wide variety of primary and secondary amines and anilines, as well as to aromatic and aliphatic esters. The flow approach leads to improved yields and selectivities in the reaction, which has a sustainable purification procedure and a simple scale-up. This reaction represents an efficient and green alternative

  Direct的安全，绿色和功能组容忍的流程版本 酰胺 介导的键形成 格氏试剂（Bodroux反应）被描述。该程序可应用于各种各样的主要和仲胺 和 苯胺以及芳香族和脂肪族 酯类。流动方法可提高反应的收率和选择性，并具有可持续的纯化程序和简单的放大规模。该反应代表了烷基铝和金属催化方法的一种有效而绿色的替代方法。
• 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide tricyclic derivatives useful
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05420271A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The present invention relates to novel 2-substitited indane-2-mercaptoacetylamide tricyclic derivatives which are useful as inhibitors of Enkephalise.

  这项发明涉及一种新颖的2-取代的茚-2-巯基乙酰胺三环衍生物，可用作脑啡肽酶的抑制剂。
• 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide derivatives useful as
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05428158A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  The present invention relates to novel 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide derivatives which are useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及新型的2-取代的茚-2-巯基乙酰胺衍生物，可用作脑啡肽酶和ACE的抑制剂。
• Application of Flow Chemistry to the Selective Reduction of Esters to Aldehydes
  作者：Juan de M. Muñoz、Jesús Alcázar、Antonio de la Hoz、Angel Díaz-Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.201101458

  日期：2012.1

  The reduction of esters to aldehydes is an important transformation in organic chemistry and several reducing agents have been described. However, the use of this reaction in medicinal and natural product chemistry is limited due to the instability of the intermediates and the high reactivity of the reaction products. In the current article, the general and selective reduction of esters with diisobut

  酯还原为醛是有机化学中的一个重要转化，并且已经描述了几种还原剂。然而，由于中间体的不稳定性和反应产物的高反应性，该反应在药物和天然产物化学中的应用受到限制。在当前文章中，报告了使用二异丁基-叔丁氧基氢化铝在流动中对酯进行一般和选择性还原。该试剂允许在不同官能团的存在下还原酯，包括那些被认为具有相似或更高反应性的官能团。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of (20S)-Camptothecin Intermediates Using Cyanosilylation of Ketones Promoted by D-Glucose-derived Lanthanide Catalyst
  作者：Masakatsu Shibasaki、Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Motomu Kanai、Wu Du、Dennis P. Curran

  DOI：10.3987/com-02-s49

  日期：——

  An efficient catalytic enantioselective synthetic route was developed for Curran's versatile camptothecin intermediate (5). The key step is the catalytic enantioselective cyanosilylation of ketone (7) using a chiral samarium (Sm) complex. The target ketone cyanohydrin (6) was obtained with 90% ee using 2 mol % of the catalyst. A gadolinium (Gd) complex derived from the same chiral ligand could also

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表征谱图