4-(methoxycarbonyl)furan-3-carboxylic acid | 4282-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(methoxycarbonyl)-3-furoic acid；4-methoxycarbonylfuran-3-carboxylic acid
• CAS: 4282-26-2
• 化学式: C₇H₆O₅
• 分子量: 170.122
• InChiKey: LWUGISMNFCGOIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  313.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)furan-3-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-[(3,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of monosporascone and dihydromonosporascone

  摘要：

  首次合成单孢子酮的过程共分为五个步骤，总产率为57%。

  DOI：

  10.1039/c4ob00331d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(methoxycarbonyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of monosporascone and dihydromonosporascone

  摘要：

  首次合成单孢子酮的过程共分为五个步骤，总产率为57%。

  DOI：

  10.1039/c4ob00331d

文献信息

• Synthesis of cephalotaxine esters and correlation of their structures with antitumor activity
  作者：Kenneth L. Mikolajczak、Cecil R. Smith、David Weisleder

  DOI：10.1021/jm00213a002

  日期：1977.3

  synthetic acids possessing widely divergent structural features have been synthesized. Murinichloroethyl carbonate (27) esters of cephalotaxine are the most active of this group; this activity is less than that of harringtonine and other naturally occurring cephalotaxine esters. Other synthetic esters exhibiting activity are methyl cephalotaxylfumarate (4) and the trichloroethyl carbonate of cephalotaxyl-L-mandelate

  合成了二十二种新的天然（-）-头孢他辛与具有广泛不同结构特征的合成酸的酯。头孢他辛的Murinichloroethylcarbonate（27）酯是这一组中最活跃的。该活性小于harringtonine和其他天然存在的头孢他辛酯的活性。表现出活性的其他合成酯是头孢噻唑基富马酸酯甲酯（4）和头孢噻唑基-L-扁桃酸酯的碳酸三氯乙基酯（21）。该实验肿瘤系统的特异性显然需要（-）-头孢他辛酯来抑制肿瘤，因为从头孢他辛的合成（+）对映异构体制备的头孢他酸甲酯（7b）没有活性。
• Novel heterocyclic compounds, method for preparing same and use thereof as medicines, in particular as antibacterial agents
  申请人：Aszodi Joseph

  公开号：US20050245505A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to new heterocyclic compounds of general formula (I), and their salts with a base or an acid: The invention also relates to a process for the preparation of these compounds, as well as their use as medicaments, in particular as anti-bacterial agents.

  这项发明涉及一般式(I)的新杂环化合物及其与碱或酸形成的盐： 该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌剂。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of (20S)-Camptothecin Intermediates Using Cyanosilylation of Ketones Promoted by D-Glucose-derived Lanthanide Catalyst
  作者：Masakatsu Shibasaki、Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Motomu Kanai、Wu Du、Dennis P. Curran

  DOI：10.3987/com-02-s49

  日期：——

  An efficient catalytic enantioselective synthetic route was developed for Curran's versatile camptothecin intermediate (5). The key step is the catalytic enantioselective cyanosilylation of ketone (7) using a chiral samarium (Sm) complex. The target ketone cyanohydrin (6) was obtained with 90% ee using 2 mol % of the catalyst. A gadolinium (Gd) complex derived from the same chiral ligand could also

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。
• N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Jain Rakesh Kumar

  公开号：US20100022605A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Described herein are N-hydroxyamlde antibacterial compounds, methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating bacterial infections utilizing the compounds and pharmaceutical compositions compound of Formula (I): or a salt, solvate ti hydrate thereof, wherein A is (a) each indicates a point of attachment.

  本文描述了N-羟基酰胺抗菌化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物和制药组合物治疗细菌感染的方法。化合物的化学式如下：或其盐、溶剂合物或水合物，其中A是（a）表示连接点。
• New synthesis of novel 1,2-dihydrofuro[3,4- d ]pyrimidines
  作者：Ayşen Şuekinci Yılmaz、Mesut Kaçan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.072

  日期：2017.8

  the synthesis of a novel class of compounds, 1,2-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidines (15, 16, 18, 20) starting from dimethyl furan-3,4-dicarboxylate 6. Synthesis of these compounds consist of two basic parts: Formation of 4-(2-azido-2-oxoethyl)furan-3-carbonyl azide 11 by eight organic reactions and formation of final products by intramolecular cyclization after two selective Curtius rearrangements of acyl

  我们描述了一类新的化合物的合成中，1,2-二氢呋喃并[3,4- d ]嘧啶（15，16，18，20）从二甲基呋喃-3,4-二羧酸二甲酯原料6。这些化合物的合成由两个基本部分组成：通过八种有机反应形成4-（2-叠氮基-2-氧代乙基）呋喃-3-羰基叠氮化物11和在两次选择性叠氮化物的Curtius重排后通过分子内环化形成最终产物11。