4-(Hydroxymethyl)furan-3-carboxylic acid | 88550-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(Hydroxymethyl)furan-3-carboxylic acid
• CAS: 88550-24-7
• 化学式: C₆H₆O₄
• mdl: MFCD19230842
• 分子量: 142.111
• InChiKey: ZQOHZOYHFHPRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Hydroxymethyl)furan-3-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-chloromethylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Formylation of alkyl cyanofurylmethanphosphonates at the active methylene group

  摘要：

  Alkyl cyanofurylmethanephosphonates are formylated with ethyl formate in the presence of sodium foil to form sodium derivatives of phosphonoacetic aldehyde. If phosphonoacetic aldehyde and nitrile groups occupy remote positions in the furan ring, the sodium derivative in DMSO solution exists in the form of carbanion carrying charge on the carbon atom adjacent to the aldehyde group. If the substituents are located at the adjacent carbons of furan ring, the solution equilibrium between the carbanionic (major product) and Z-enolate forms of salts is established. Alkylation of the formed salts with methyl iodide occurs exclusively at the oxygen atom to give methyl enolates. In most cases, a mixture of E-and Z-isomers is formed, the E one being prevailing. In the case of 2,5-location of the substituents in furan ring, the sodium salt is inactive, and the alkylation does not occur.

  DOI：

  10.1134/s1070363213090107
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)furan-3-carboxylic acid 生成 4-(Hydroxymethyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding and acidity of some .gamma.-hydroxy- and .gamma.-methoxy-.alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a039

文献信息

• Produits intermédiaires dans la préparation de composés anti-bactériens
  申请人：NOVEXEL

  公开号：EP1798231A2

  公开（公告）日：2007-06-20

  L'invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques intermédiaires dans la synthèse des composés de formule générale (I) et de leurs sels avec une base ou un acide : Les composés de formule (I) sont utiles comme médicaments, notamment comme anti-bactériens.

  这个发明涉及到一种新的杂环化合物，用于合成通式（I）化合物及其与碱或酸形成的盐的中间体：通式（I）化合物可用作药物，特别是作为抗菌药物。
• COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS, NOTAMMENT COMME ANTI-BACTERIENS
  申请人：NOVEXEL

  公开号：EP1399444B1

  公开（公告）日：2007-04-11
• MCCOY, L. L.;MAL, DIPAKRANJAN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 939-942
  作者：MCCOY, L. L.、MAL, DIPAKRANJAN

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF AS MEDICINES, IN PARTICULAR AS ANTI-BACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS, NOTAMMENT COMME ANTI-BACTERIENS
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2002100860A2

  公开（公告）日：2002-12-19

  L'invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques de formule générale (I), et leurs sels avec une base ou un acide. L'invention concerne également un procédé pour la préparation de ces composés, ainsi que leur utilisation comme médicaments, notamment comme anti-bactériens.