3,4-呋喃二羰基二氯化物 | 52762-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3,4-呋喃二羰基二氯化物
• 英文名称: furan-3,4-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: furan-3,4-dicarboxylic acid-dichloride；Furan-3,4-dicarbonsaeure-dichlorid；3,4-furanedicarboxylic acid dichloride；3,4-furandicarboxylic acid dichloride；furan-3,4-dicarbonyl chloride
• CAS: 52762-41-1
• 化学式: C₆H₂Cl₂O₃
• 分子量: 192.986
• InChiKey: VUZTVYLBZJRFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-呋喃二羰基二氯化物 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3,4-Dicarbamoyl-furan
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 3,4-DIAMINOCARBETHOXYFURAN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01221a511
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二甲酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3,4-呋喃二羰基二氯化物
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624

文献信息

• Pd-catalyzed direct C–H arylation of thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD): a step-economical synthetic alternative to access TPD-centred symmetrical small molecules
  作者：Shan-Yun Chang、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c4ra05380j

  日期：——

  to access a series of thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD)-based π-conjugated molecules through Pd-catalyzed direct C–H arylations. A comprehensive synthetic study including the screening of various kinds of palladium catalysts, ligands, and bases is reported. Under the optimum reaction conditions, TPD and its common derivatives underwent efficient and mild direct C–H arylations with a variety of functionalized

  我们演示了通过Pd催化的直接C–H芳基化来访问一系列基于噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）的π-共轭分子的分步经济实用的替代方法。据报道，一项综合的综合研究包括对各种钯催化剂，配体和碱的筛选。在最佳反应条件下，TPD及其常见衍生物通过各种官能化的溴代芳烃进行了高效温和的直接C–H芳基化反应。酯，腈，酮，醛和卤化物等官能团具有良好的耐受性，从而大大扩展了反应范围。我们希望所报道的方法将为材料科学家提供一种相对绿色的合成途径，以有效地制备含TPD的π功能材料。
• The Facile Generation of a Tetramethyleneethane Type Radical Cation and Biradical Utilizing a 3,4-Di(α-styryl)furan and a Photoinduced ET and Back ET Sequence
  作者：Teruyo Ikeda、Hiroshi Ikeda、Yasutake Takahashi、Masafumi Yamada、Kazuhiko Mizuno、Shozo Tero-Kubota、Seigo Yamauchi

  DOI：10.1021/ja074000b

  日期：2008.2.1

  Product analyses and nanosecond time-resolved spectroscopy on laser flash photolysis were studied for the photoinduced electron-transfer reaction of 3,4-di(alpha-styryl)furan (6a). A combination of these results, kinetic, density functional theoretical (DFT), and time-dependent DFT analyses enabled assignment of the absorption to the tetramethyleneethane (TME)-type radical cation (7a*+, lambda(max)

  针对 3,4-二 (α-苯乙烯基) 呋喃 (6a) 的光致电子转移反应，对激光闪光光解的产物分析和纳秒时间分辨光谱进行了研究。这些结果、动力学、密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 DFT 分析的组合能够将吸收分配给四亚甲基甲烷 (TME) 型自由基阳离子 (7a*+, lambda(max) = 392 nm) 和相应的单线态双自由基 ((1)7a**, lambda(max) = 661 nm)。这两种中间体通过简单的反向电子转移反应在机械上相互连接。本研究为芳基取代的 TME 型中间体的生成提供了一种新方法。
• Total synthesis of monosporascone and dihydromonosporascone
  作者：Kathryn A. Punch、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1039/c4ob00331d

  日期：——

  The first synthesis of monosporascone has been achieved in five steps and 57% overall yield.

  首次合成单孢子酮的过程共分为五个步骤，总产率为57%。
• [EN] THIENO, FURO AND SELENOPHENO-[3,4-C]PYRROLE-4,6-DIONE COPOLYMERS<br/>[FR] COPOLYMÈRES DE THIÉNO, FURO ET SÉLÉNOPHÉNO-[3,4-C]PYRROLE-4,6-DIONE
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2014029014A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel photoactive copolymers based on thieno, furo or selenopheno-[3,4- c]pyrrole-4,6-dione-derivative are described herein. More specifically, the photoactive copolymers comprise repeating units of Formula I -[A1-A2]- I wherein A1 is an electron donating unit such as a mono or polycyclic heteroaryl that is unsubstitued or substituted with one or more C1-20-alkyl or C1-20-alkoxy; and A2 is an alkylfuro or alkylselenopheno-[3,4-c]pyrrole-4,6-dione-derivative. The photoactive copolymers are suitable for use in BHJ solar cells.

  本文描述了基于噻吩、呋喃或硒噻吩-[3,4-c]吡咯烷-4,6-二酮衍生物的新型光活性共聚物。更具体地说，这些光活性共聚物包括式I-[A1-A2]-I中的重复单元，其中A1是一个电子给体单元，比如一个未取代或取代一个或多个C1-20烷基或C1-20烷氧基的单环或多环杂环烯基；A2是一个烷基呋喃或烷基硒噻吩-[3,4-c]吡咯烷-4,6-二酮衍生物。这些光活性共聚物适用于BHJ太阳能电池的使用。
• Thieno-, Furo-, and Selenopheno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Copolymers: Effect of the Heteroatom on the Electrooptical Properties
  作者：Serge Beaupré、Agnieszka Pron、Simon H. Drouin、Ahmed Najari、Lauren G. Mercier、Amélie Robitaille、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/ma3011894

  日期：2012.9.11

  conjugated polymers based on furo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (FPD) and selenopheno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (SePD) have been synthesized and compared with their thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) analogues to investigate the effects of the heteroatom on the electrooptical properties. The copolymers were synthesized using either Stille cross-coupling or direct heteroarylation polymerization (DHAP), the

  合成并比较了基于呋喃[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（FPD）和硒苯并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（SePD）的新型推挽共轭聚合物他们的thieno [3,4- c] pyrrole-4,6-dione（TPD）类似物来研究杂原子对电光性质的影响。使用Stille交叉偶联或直接杂芳基化聚合（DHAP）合成共聚物，后一种方法产生高分子量。与TPD类似物相比，对于基于FPD的共聚物（硫被氧取代），观察到了带隙的低变色，而对于SePD（被硒取代的硫）观察到了小红移。这两类新的共轭聚合物具有电光特性，可导致有趣的体异质结塑料太阳能电池。