3,4-呋喃二羧醛 | 7040-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-呋喃二羧醛
• 英文名称: 3,4-diformylfuran
• 英文别名: 3,4-furandicarboxaldehyde；furan-3,4-dicarbaldehyde
• CAS: 7040-25-7
• 化学式: C₆H₄O₃
• 分子量: 124.096
• InChiKey: VOZUNQVRNQWCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-呋喃二羧醛 在 AD-mix-α 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'S,1''S)-3,4-bis(1,2-dihydroxyethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种基于对称性的方法合成西拉果酸的方法：高级中间体的合成和最终分化

  摘要：

  报道了一种新颖的，基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于设定C-2对称中间体的绝对立体化学。呋喃光氧化的序列，然后进行非对映选择性二羟基化，破坏了对称性并设置了两个四级立体中心。最后，使用基团选择性内酯化来保护两个仲羟基之一。这完成了该中间体的关键的末端分化。还提出了保护基团去除和氧化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01959-5
• 作为产物：
  描述：

  ethane-1,1,2,2-tetracarbaldehyde dipotassium salt 在 硫酸 作用下， 反应 3.25h， 以86%的产率得到3,4-呋喃二羧醛
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Dawes, Clive C.; Franceschi, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 643 - 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,4-Diols by a Tandem Allylboration–Allenylboration Sequence
  作者：Tony S. N. Zhao、Jian Zhao、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01048

  日期：2015.5.1

  that the initial allylboration reaction results in an allenylboronate, which has two stereogenic units: one of them has axial chirality and the other one is a stereogenic carbon center. This reaction proceeds with high diastereoselectivity. The allenylboronate formed in the allylboration reacts with an additional aldehyde with fair to high stereoselectivity depending on the aldehyde substrate. Aromatic

  已经研究了单醛和二醛与双硼二烯（掺入烯丙基硼酸酯单元）的反应。已发现初始的烯丙基硼酸酯化反应产生了烯丙基硼酸酯，其具有两个立体异构单元：其中一个具有轴向手性，另一个是立体异构的碳中心。该反应以高非对映选择性进行。在烯丙基硼化中形成的烯丙基硼酸酯与另外的醛反应，取决于醛底物，其具有中等至高的立体选择性。芳族二醛与双硼丁二烯反应生成通常具有高非对映选择性的三个新的立体中心。
• On the Fluorescence Reaction of Pharmaceutically Importanto-Aminobenzamides ando-Aminobenzenesulfonamides with Phthalaldehyde and Analogues
  作者：Reinhard Troschütz、Oliver Heinemann

  DOI：10.1002/ardp.19953281106

  日期：——

  In order to develop a specific TLC‐fluorescence detection, drugs such as Quinethazone (1a), Fenquizone (1b), Diazoxide (7), Bendroflumethiazide (11a), Hydrochlorothiazide (11b) and their derivatives were hydrolysed to provide o‐aminobenzamide 2 and o‐aminobenzenesulfonamides 8, 12, and 13. The reaction of these 1,5‐N‐bisnucleophiles with phthalaldehyde (3a) and analogues 3b–e resulted in weak up to

  为了开发特定的 TLC - 荧光检测，将喹唑酮 (1a)、芬喹酮 (1b)、二氮嗪 (7)、苯并氟噻嗪 (11a)、氢氯噻嗪 (11b) 及其衍生物等药物水解以提供 o-氨基苯甲酰胺 2 和o - 氨基苯磺酰胺 8、12 和 13。这些 1,5 - N - 双亲核试剂与邻苯二甲醛 (3a) 和类似物 3b – e 的反应产生弱到强荧光产物 5、9、14、15，应用此方法对于二氮嗪胶囊，通过在 TLC 板上用 3-苯甲酰基吡啶-2-甲醛 (3e) 进行色谱前和色谱后衍生，可以检测到 5 ng 二氮嗪 (7)。邻氨基苯磺酰胺 8 与 3,4-二甲氧基苯甲醛 (3b) 在 CD3OD/DCI 中反应得到单氘代化合物 10b，呋喃 3 反应得到 N，N-缩醛 17,18 和 19，
• Synthesis and Properties of a Bisdehydro[14]annuleno[<i>c</i>]furan and an Ortho-Annelated Tetrakisdehydro[14]annuleno[14]annulene
  作者：Masahiko Iyoda、Tsutomu Nakagawa、Hajime Ebe、Masaji Oda、Masazumi Nakagawa、Koji Yamamoto、Hiroyuki Higuchi、Juro Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.67.778

  日期：1994.3

  A bisdehydro[14]annuleno[c]furan and a tetrakisdehydro[14]annuleno[14]annulene have been synthesized; their properties and effects of annelation on annulene rings are discussed on the basis of 1H NMR and electronic spectra. Attempts to synthesize the related [14]annuleno[16]annuleno[14]annulene are also described.

  合成了双脱氢[14]环烯[c]呋喃和四脱氢[14]环烯[14]环烯；在1H NMR和电子光谱的基础上讨论了它们的性质和退火对轮烯环的影响。还描述了合成相关的 [14] 环烯 [16] 环烯 [14] 环烯的尝试。
• A Symmetry-Based Synthesis of the Heterobicyclic Core of the Zaragozic Acids/Squalestatins
  作者：Yuzhou Wang、Olga Kataeva、Peter Metz

  DOI：10.1002/adsc.200900295

  日期：2009.9

  furan-3,4-dimethanol (7) using a two-directional route featuring a double asymmetric dihydroxylation. Acidic hydrolysis of the cyclopentylidene acetals of 22 triggered a selective cyclization of the resulting hexaol diketone to generate the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the zaragozic acids/squalestatins. Chemoselective oxidative cleavage of a superfluous two-carbon appendage and further functional

  伪C 2对称二酮22是由呋喃-3，4-二甲醇（7）使用具有双重不对称二羟基化作用的双向路线有效地构建的。22的亚环戊基乙缩醛的酸性水解触发了生成的己醇二酮的选择性环化反应，生成了zaragozic酸/角鲨烯苷的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核。多余的两个碳原子的化学选择性氧化裂解以及进一步的官能团操作产生了对映体纯的三酯30，该酯本身提供了作为天然存在的zaragozic酸/ squalestatins和非天然类似物的一般杂环双环结构单元。
• Synthesis of porphin analogues containing furan and/or thiophen rings
  作者：M. J. Broadhurst、R. Grigg、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/j39710003681

  日期：——

  The preparation of 21-oxa, 21-thia-, 21,23-dioxa-, 21,23-dithia-, and 21-oxa-23-thia-porphins is described. These new porphin analogues have spectral properties similar to those of the porphins, which supports their formulation as aromtic macrocycles. Surprising basicity is displayed by 21,22- and 21,23-dioxaporphins and unusual mass spectra are produced by the oxaporphins. Only the 21-oxa- and 21-thia-porphins

  描述了21-氧杂，21-硫杂，21,23-二恶杂，21,23-二硫杂和21-氧-23-杂卟啉的制备。这些新的卟啉类似物具有类似于卟啉的光谱特性，这支持将它们配制成芳香性大环化合物。21,22-和21,23-二氧杂卟啉显示出令人惊讶的碱性，而氧杂吗啡产生异常的质谱。在形成金属卟啉的通常条件下，只有21-氧杂和21-硫杂形成金属配合物。报告了在新的大环化合物上进行氘交换研究的结果。