(4S)-4-benzyl-3-((2R)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoyl)oxazolidine-2-thione | 1309575-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-((2R)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoyl)oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-1-one
• CAS: 1309575-59-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: ZBGHBIOEGNJMJS-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((2R)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoyl)oxazolidine-2-thione 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。

  DOI：

  10.1021/ol200886j
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-((2R)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoyl)oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  （１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン（サリノスポラミドＡ；マリゾミブ）の調製プロセス

  摘要：

  本発明は、（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン；化合物１（サリノスポラミドＡ，マリゾミブ）： JPEG 2022553923000079.jpg 34 113 を合成するためのプロセスに関する。

  公开号：

  JP2022553923A

文献信息

• [EN] PROCESS OF PREPARING (1R, 4R, 5S)-4-(2-CHLOROETHYL)-1-((S)-((S)-CYCLOHEX-2-EN-1-YL)(HYDROXY)METHYL)-5-METHYL-6-OXA-2-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-3,7-DIONE(SALINOSPORAMIDE A; MARIZOMIB)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1R, 4R, 5S)-4-(2-CHLOROÉTHYL)-1-((S)-((S)-CYCLOHEX-2-EN-1-YL)(HYDROXY) MÉTHYL)-5-MÉTHYL-6-OXA-2-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-3,7-DIONE(SALINOSPORAMIDE A ; MARIZOMIB)
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2021076629A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention is directed to a process for the synthesis of (1R, 4R, 5S)-4-(2- chloroethyl)-1-((S)-((S)-cyclohex-2-en-1-yl)(hydroxy)methyl)-5-methyl-6-oxa-2- azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione; compound 1 (salinosporamide A, marizomib): (Compound 1).

  本发明涉及一种合成（1R，4R，5S）-4-（2-氯乙基）-1-（（S）-（（S）-环己-2-烯-1-基）（羟基）甲基）-5-甲基-6-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3,7-二酮的方法；化合物1（salinosporamide A，marizomib）：（化合物1）。
• Total Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Nobuhiro Satoh、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol200886j

  日期：2011.6.17

  A concise and stereoselective total synthesis of (−)-salinosporamide A (1), a potent inhibitor of the 20S proteasome that is in clinical development as an anticancer drug candidate, has been accomplished in 14 steps with 19% overall yield from 4-pentenoic acid. Our synthesis features a stereoselective alkylation utilizing a chiral auxiliary, formation of a pyrrolidine unit, and oxidation of the pyrrolidine

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。
• （１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン（サリノスポラミドＡ；マリゾミブ）の調製プロセス
  申请人：セルジュヌ アンテルナシオナル ドゥジエム ソシエテ ア レスポンサビリテ リミティー

  公开号：JP2022553923A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本発明は、（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン；化合物１（サリノスポラミドＡ，マリゾミブ）： JPEG 2022553923000079.jpg 34 113 を合成するためのプロセスに関する。