1-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-5-(1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)-5-methoxypyrrolidin-2-one | 412335-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-5-(1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)-5-methoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 412335-08-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: CKYKMONMMDANJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-5-(1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)-5-methoxypyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-5-(1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)-5-methoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f