5,8-dihydrostreptazoline | 80152-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,8-dihydrostreptazoline
• 英文别名: 3,9-Dihydrostreptazolin；dihydrostreptazolin；(4S,5S,11S)-6-ethyl-5-hydroxy-3-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-6-en-2-one
• CAS: 80152-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: NYQMHEXKULMSNQ-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydrostreptazoline 在 jones reagent 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-O-Acetyl-4,8-epoxy-3,4,8,9-tetrahydrostreptazolin
  参考文献：
  名称：

  205.微生物学..异构体与链霉菌素†

  摘要：

  从链霉菌变色链霉菌Tü-1678的培养物中分离出链霉唑啉，一种与Ehrlich试剂发生黄色反应的亲脂性中性化合物。在“化学筛选”的基础上。它的结构1是通过光谱研究和化学降解确定的。二氢链霉唑啉3表现出有限的抗菌活性。药理研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640605
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,4R)-5-methylidene-3-oxa-10-azatricyclo[4.4.0.02,4]dec-6-ene-10-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.7h， 生成 5,8-dihydrostreptazoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Streptazolin by Using a Temporary Silicon-Tethered RCM Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective total synthesis of (+)-streptazolin 1 was accomplished starting from readily available aminocyclopentenol (-)-7. The synthetic sequence highlights an intramolecular aldol condensation strategy to construct the piperidine core and a silicon-tethered ring-closing metathesis strategy to install the Z exocyclic ethylidene side chain of streptazolin. Separate protodesilylation and Tamao oxidation of a common intermediate 32 afforded streptazolin and the precursor for 13-hydroxystreptazolin. The overall yield for (+)-streptazolin 1 from aminocyclopentenol (-)-7 was 4.8% for a total of 16 steps.

  DOI：

  10.1021/jo060555y

文献信息

• Synthetic Application of Acylnitroso Diels−Alder Derived Aminocyclopentenols:  Total Synthesis of (+)-Streptazolin
  作者：Fangzheng Li、Namal C. Warshakoon、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo048606j

  日期：2004.12.1

  total syntheses of (+)-streptazolin 1 and its more stable dihydro derivative 2 were accomplished via an intramolecular aldol condensation strategy starting from readily available aminocyclopentenol (−)-7. The synthetic sequence included reductive amination, stereoselective epoxidation, intramolecular aldol (and condensation) reaction, and Wittig reaction. The overall yield for dihydro derivative 2 from

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。
• Enantioselective total synthesis of streptazolin. The tandem use of iminium ion vinylsilane cyclizations and intramolecular acylations
  作者：Christopher J. Flann、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a034

  日期：1987.9

  Synthese a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 via la cyclisation de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline-1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6 pyridinepropionate-2 d'ethyle

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle
• Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/jo00302a036

  日期：1990.7
• WIESNER, MATTHIAS;THIEM, JOACHIM, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 705-711
  作者：WIESNER, MATTHIAS、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——