3,5,5-三甲基-2-环戊烯-1-酮 | 24156-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5,5-三甲基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 3,5,5-trimethylcyclopenten-2-one
• 英文别名: 3,5,5-trimethyl-2-cyclopenten-1-one；3,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one；3,5,5-trimethylcyclopent-2-en-one；3,5,5-trimethylcyclopent-2-enone；3,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enone；3,5,5-Trimethyl-cyclopent-2-enon
• CAS: 24156-95-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AVXVDNJFGZNVAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.5-77.0 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.906 g/cm3(Temp: 30 °C)
• LogP：
  1.217 (est)
• 保留指数：
  1617;1617;1644;1604.8;1577.5;1597;1606.4;1609.9;1644
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环戊烯-1-酮 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2,2,4-三甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of 2-Hydroxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one

  摘要：

  AbstractThe 2‐hydroxy‐3,5,5‐trimethylcyclopent‐2‐en‐1‐one (1) was synthesized in 42% yield by rearrangement of epoxy ketone 10 on treatment with BF3⋅Et2O under anhydrous conditions. Intermediate 10 was available from the known enone 8, either via direct epoxidation (60% H2O2, NaOH, MeOH; yield 50%), or via reduction to the corresponding allylic alcohol 14 (LiAlH4, THF), followed by epoxidation ([VO(acac)2], tBuOOH) and reoxidation under Swern conditions, in 37% total yield.

  DOI：

  10.1002/hlca.200900231
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,5,5-三甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Unactivated Alkenes Initiated by Unstabilized Enolates

  摘要：

  This report demonstrates the possibility of a nickel-catalyzed difunctionalization of unactivated alkenes initiated by an unstabilized enolate nucleophile. The process tolerates a diverse range of electrophiles, including aryl, heteroaryl, alkenyl, and amino electrophiles. An electron-deficient phosphine ligand and a tetrabutylammonium salt additive were crucial for promoting efficient vicinal difunctionalization.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09245

文献信息

• Cyclocarbonylation of acyclic 1,3-dienes via their tricarbonyl iron complexes : Cyclopenten-2-ones and dicarbonyl cyclopentadienyl iron halides
  作者：Michel Franck-Neumann、Enrique Luis Michelotti、Roland Simler、Jean-Michel Vernier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60188-0

  日期：1992.11

  of acyclic 1,3-dienes can be converted to conjugated cyclopentenones by decomplexation with aluminium halides. Most complexes of a simple dienes need drastic conditions for the cyclocarbonylation to occur (100 Atm CO, 1000° C), with the exception of 1,1,3-trialkylbutadiene complexes which are nearly quantitatively converted into cyclopentenones at room temperature, even in the absence of a CO atmosphere

  无环1，3-二烯的三羰基铁配合物可通过与卤化铝解络而转化为共轭的环戊烯酮。大多数简单的二烯络合物都需要苛刻的条件才能发生环羰基化反应（100 Atm CO，1000°C），除了1,1,3-三烷基丁二烯络合物几乎可以在室温下定量转化为环戊烯，即使在室温下也是如此。没有CO气氛。在相同的温和条件下，其他配合物通过环羰基化反应以中等收率生成环戊二烯基二羰基卤化铁，然后通过卤化铝促进脱氧。
• Triquinane sesquiterpenes. An iterative, highly stereocontrolled synthesis of (.+-.)-silphinene
  作者：Leo A. Paquette、Andrea Leone-Bay

  DOI：10.1021/ja00363a024

  日期：1983.11

  Synthese en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one. La formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double addition d'un reactif organocuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol

  合成这些 en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one。La Formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double added d'un reactif Organiccuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol
• NITROXYL ION SOURCE WITH SECOND ORDER REACTION NITROXYL RELEASE
  申请人：Toone Eric

  公开号：US20100094060A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  C-nitroso compound releases nitroxyl ion in blood in a second order reaction.

  C-亚硝基化合物在血液中以二阶反应释放亚硝酰离子。
• Intramolecular [2+2] photocycloaddition of enone-acetals
  作者：Michael C. Pirrung、Stephen A. Thomson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84621-3

  日期：——

  Lewis acid catalyzed condensation of unsaturated orthoformates with dienol ethers gives enone-acetals suitable for intramolecular photocyclo-additions, yielding heterocyclic precursors to sesquiterpene lactones.

  路易斯酸催化的不饱和原甲酸酯与二烯醇醚的缩合产生适合于分子内光环加成的烯醇缩醛，产生倍半萜烯内酯的杂环前体。
• Studies on the sesquiterpenoids of hypolepis punctata mett.—II
  作者：Yuji Hayashi、Mugio Nishizawa、Takeo Sakan

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80074-4

  日期：1977.1

  Hypacrone (1), a new seco-illudoid, was synthesized by several steps, including a cross aldol condensation of two major moieties, a diketone (2) and a cyclopentenone derivative (11).

  Hypacrone（1），一种新的癸二酮，是通过几个步骤合成的，包括两个主要部分的交叉羟醛缩合，二酮（2）和环戊烯酮衍生物（11）。

表征谱图