(1R,4R)-(+)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one | 16196-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-(+)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
• 英文别名: (+)-(1R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one；bicyclo[2.2.2]oct-2-en-7-one；(+)-Bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-on；Bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-on；(1R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 16196-15-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: UJVGEBBKXJLFPB-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-(+)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 zinc silver 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,4R,5S)-Tricyclo[3.2.2.0^2,4]non-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Patel, Vijay; Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1440 - 1449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1R,4R)-(+)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三环辛酮构件的全合成。马钱苷配基 6-乙酸酯

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du cyclohexadiene-1,3 avec pour etape cle laformation par voie photochimique de la tricyclo [3.3.0.0 2,8]octanone-3

  DOI：

  10.1021/ja00316a046

文献信息

• Design of an Organocatalyst for the Enantioselective Diels−Alder Reaction with α-Acyloxyacroleins
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano

  DOI：10.1021/ja053368a

  日期：2005.8.1

  derived from H-l-Phe-l-Leu-N(CH2CH2)2. The enantioselective Diels-Alder reaction of 5-(benzyloxymethyl)cyclopentadiene, cyclopentadiene, cyclohexadiene, 2,3-dimethylbutadiene, and isoprene with alpha-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein catalyzed by the above chiral ammonium salt (2.5-20 mol %) at -20-22 degrees C gave the corresponding adducts with 83, 83, 91, 92, and 88% ee, respectively.

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。
• The regioselective outcome of ring rearrangement metathesis transformations performed on bicyclo[2.2.2]oct-2-ene derivatives
  作者：Patricia E. Standen、Marc C. Kimber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.112

  日期：2013.7

  Treatment of bicyclo[2.2.2]oct-2-en-7-one with organometallic reagents gives the addition products in good yield and moderate diastereoselectivities in favour of the syn-products. Subsequent exposure of these addition products to ruthenium catalysed ring rearrangement metathesis (RRM) conditions reveals significant product divergence as a consequence of the newly acquired stereocentre.

  用有机金属试剂处理双环[2.2.2] oct-2-en-7-one可使加成产物具有良好的收率和适度的非对映选择性，有利于合成产物。这些加成产物随后暴露于钌催化的环重排复分解（RRM）条件下，表明由于新获得的立体中心，产物存在明显的差异。
• BRIDGED SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS
  申请人：Hilpert Kurt

  公开号：US20100130545A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 1a , R 2a , R 3 , R 4 , A, B, X, W and n are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R1a、R2a、R3、R4、A、B、X、W和n如描述中所定义，并且这些化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。
• Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210
  作者：Hayes, Christopher J.、Simpkins, Nigel S.、Kirk, Douglas T.、Mitchell, Lee、Baudoux, Jerome、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Pathway for the Synthesis of Laurenditerpenol
  作者：Santanu Mukherjee、Alex P. Scopton、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol1004802

  日期：2010.4.16

  Simple enantioselective routes to the two key intermediates shown above (at center) for the synthesis of laurenditerpenol have been developed using a Diels-Alder step and the same catalyst system for each.