2,4,6-trimethyl-1-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)benzene | 1292283-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-1-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)benzene
• 英文别名: 2-(1,3-Diphenylprop-2-ynyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1292283-99-8
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: LJZCSPMCBQXTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 gold(III) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-1-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)benzene 、
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醇和芳基亲核试剂的可调金催化反应

  摘要：

  研究了 1,3-二芳基炔丙醇与芳基亲核试剂的可调谐金 (III) 催化转化。通过适当的反应条件（时间、温度、催化剂、底物、亲核试剂、溶剂），开发了高选择性和可调节的合成方法，用于一锅形成三芳基-丙二烯、二芳基-茚或四芳基-烯丙基目标产物。在 NXS (X=Br, I) 的存在下，也以一锅法获得了适用于进一步 Pd 催化反应的相应 2-卤代茚。

  DOI：

  10.1002/open.202200030

文献信息

• Electrophilic chemistry of propargylic alcohols in imidazolium ionic liquids: Propargylation of arenes and synthesis of propargylic ethers catalyzed by metallic triflates [Bi(OTf)3, Sc(OTf)3, Yb(OTf)3], TfOH, or B(C6F5)3
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Viorel D. Sarca、James F. Ponder Jr、Jessica Crowe、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c0ob00872a

  日期：——

  formed. Steric influence of the propargylic moiety on substrate selectivity is reflected in the lack of ortho propargylation for phenol and ethylbenzene by using propargylic alcohol Ia, and notable formation of the ortho isomer employing alcohol Ib. In the later case para selectivity could be increased by running the reaction at r. t. for 10 h. The Bi(OTf)3-catalyzed reaction of 1,3-dimethoxybenzene with

  固定在咪唑鎓离子液体[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OTf]中的金属三氟甲磺酸M（OTf）3（M = Bi，Sc，Yb）是有效的系统，炔丙醇1，3-二苯基-2-丙炔-1-醇Ia的罐反应，1-甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇 Ib和2-戊炔-1-醇 在温和条件下，IC具有广泛的带有活化取代基的芳烃。[BMIM] [PF 6 ] / B（C 6 F 5）3和[BMIM] [PF 6 ] / TfOH体系在与Ib和Ic的炔丙基化反应中表现优异，而与3-苯基-2-丙炔-1-醇 与活化的芳族化合物同上导致代替地形成二芳基-丙烷。炔丙基化苯甲醚用磅中号下（OTF）3个催化是高度对位选择性，但是具有三氟乙酸或作为催化剂的B（C 6 F 5）3，也形成了邻位异构体。炔丙基部分对底物选择性的立体影响反映为缺乏邻炔丙基化。苯酚 和 乙苯通过使用炔丙醇Ia，并显着形成
• Synthesis of Allenes via Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Propargylic Alcohols and Aromatic Compounds
  作者：Cheng-Fu Xu、Mei Xu、Liu-Qing Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/jo300147u

  日期：2012.3.16

  Functionalized allenes are efficiently synthesized in moderate to high yield from gold-catalyzed intermolecular reaction of propargylic alcohols and aromatic compounds. The user-friendly process could be conducted under mild reaction conditions with easily accessible starting materials.

  通过金催化的炔丙醇和芳族化合物的分子间反应，可以中等至高收率有效地合成官能化的烯。用户友好的过程可以在温和的反应条件下用容易获得的原料进行。
• Tunable Gold‐catalyzed Reactions of Propargyl Alcohols and Aryl Nucleophiles
  作者：Helgi Freyr Jónsson、Thomas Nordbø Solvi、Sondre Lomeland、Ann Christin Reiersølmoen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/open.202200030

  日期：2022.5

  alcohols with aryl nucleophiles were studied. Highly selective and tunable synthetic methods were developed for one-pot formation of either triaryl-allenes, diaryl-indenes or tetraaryl-allyl target products by appropriate reaction conditions (time, temperature, catalyst, substrate, nucleophile, solvent). Corresponding 2-halo-indenes, appropriate for further Pd-catalyzed reactions, were also obtained

  研究了 1,3-二芳基炔丙醇与芳基亲核试剂的可调谐金 (III) 催化转化。通过适当的反应条件（时间、温度、催化剂、底物、亲核试剂、溶剂），开发了高选择性和可调节的合成方法，用于一锅形成三芳基-丙二烯、二芳基-茚或四芳基-烯丙基目标产物。在 NXS (X=Br, I) 的存在下，也以一锅法获得了适用于进一步 Pd 催化反应的相应 2-卤代茚。