3,5,5-三甲基环己烯 | 933-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,5,5-三甲基环己烯
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-cyclohexene
• 英文别名: 3,5,5-Trimethyl-cyclohexen；3.5.5-Trimethyl-cyclohexen-(1)；1,1,3-Trimethyl-cyclohexen-(4)；cyclohexene, 3,5,5-trimethyl-；3,5,5-Trimethylcyclohexene
• CAS: 933-12-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: CBERVMGFVLWZSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -91.55°C
• 沸点：
  133.61°C
• 密度：
  0.7934 (estimate)
• LogP：
  4.370 (est)
• 保留指数：
  1182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-三甲基环己烯 在 barium dihydroxide 、 manganese(II)carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4,4-三甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentenes and Cyclopentanes. II. Synthesis from Isophorone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01074a008
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 3,5,5-三甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  1113. Clemmensen减少。第二部分 环己烯酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005943

文献信息

• Reaction of alkenes and dienes with t-butylmagnesium halides and zirconocene dihalides. A convenient procedure for hydrozirconation and a novel t-butylzirconation of conjugated alkenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Joseph A. Miller、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91032-9

  日期：1984.1

  The reaction of nonconjugated monosubstituted alkenes with t-BuMgCl and Cl2ZrCp2 at room temperature produces the corresponding monoalkylzirconium derivatives in high yields, while conjugated alkenes undergo either a novel t-butylzirconation or hydrozirconation depending on the reaction conditions.

  的反应非单取代的烯烃与吨-BuMgCl和Cl 2 ZrCp 2在室温下产生相应monoalkylzirconium衍生物以高产率，而共轭烯烃经历任一个新颖吨-butylzirconation或锆氢化取决于反应条件。
• Synthesis of mesoporous ZSM-5 zeolites and catalytic cracking of ethanol and oleic acid into light olefins
  作者：Tingting Zhao、Fuwei Li、Hongchang Yu、Shilei Ding、Zhixia Li、Xinyuan Huang、Xiang Li、Xiaohan Wei、Zhenlin Wang、Hongfei Lin

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.02.011

  日期：2019.4

  selectivity (42.3%) at 400 °C. In oleic acid to light olefin reaction, MZSM-5-B achieved a complete conversion of oleic acid at 500 °C, and obtained the highest light olefin selectivity (38.1%) at 550 °C. The difference may be relevant to the size and chemical structure of feedstock molecular as well as the acidity of catalysts. Regardless of ethanol or oleic acid as feedstock, introduction of mesopore

  将生物质衍生的化学物质转化为轻烯烃是维持轻烯烃工业可持续发展的一种有前途的方法。在这项研究中，使用水热法，利用水热法合成了三种大孔直径分别约为4.8 nm，16 nm和22 nm的介孔ZSM-5沸石（MZSM-5-A，MZSM-5-B和MZSM-5-C）。不同的模板。通过乙醇和油酸的催化裂化研究了催化剂的催化活性。研究了反应温度对转化率和产物选择性的影响。ZSM-5样品的表征表明，外表面积和中孔体积的顺序为MZSM-5-C> MZSM-5-B> MZSM-5-A>常规HZSM-5。在乙醇与轻烯烃的反应中，MZSM-5-C的轻烯烃收率最高（318.3 mL g -1）和在400°C下的乙烯选择性（42.3％）。在油酸转化为轻质烯烃的反应中，MZSM-5-B在500°C时完成了油酸的完全转化，并在550°C时获得了最高的轻质烯烃选择性（38.1％）。该差异可能与原料分子的大小和化学结构以及催化
• The stereochemistry of hydroboration of conjugated ketones
  作者：J. Klein、E. Dunkelblum

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88168-2

  日期：1968.1

  which were shown to be the diequatorial isomers (X and XIII) by chemical and physical methods. The same reaction with piperitone (III) yielded two diols (XV and XVI) both with hydroxyls in diequatorial positions. A small fraction of monoalcohols was also obtained. The mechanism of these reactions is discussed. The open chain analog IV did not show stereospecificity during hydroboration.

  异佛尔酮（I）和3-甲基环己烯酮（II）的硼氢化生成单二醇，通过化学和物理方法证明它们是二水异构体（X和XIII）。与哌啶酮（III）的相同反应产生两种二醇（XV和XVI），它们都在二季位上具有羟基。还获得了一小部分一元醇。讨论了这些反应的机理。开链类似物IV在硼氢化期间没有显示立体特异性。
• Metal salt catalyzed carbenoids—XV
  作者：David S. Wulfman、Bradford G. McGibboney、Earl K. Steffen、Nguyen V. Thinh、Robert S. McDaniel、Billy W. Peace

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80080-4

  日期：1976.1

  olefins employing homogeneous and heterogeneous catalyzed decompositions of dimethyl diazomalonate by copper and silver salts. The cyclopropanations are stereospecific and are accompanied by appreciable amounts of allylic C-H insertion products which could formally be derived from allylic radical or ionic intermediates. Cyclopropanation with cis 2-heptene proceeds 5.20 times as fast as with the trans isomer

  给出了将双-甲氧基羰基卡宾添加到许多烯烃中的实验和结构细节，这些均采用重氮丙二酸二甲酯通过铜和银盐的均相和非均相催化分解。环丙烷是立体特异性的，并伴有可正式从烯丙基自由基或离子中间体衍生的可观数量的烯丙基CH插入产物。当催化剂为亚碘（亚磷酸三甲酯）铜（I）时，用顺式2-庚烯进行环丙烷化的速度是反式异构体的5.20倍，并且环己烯的反应速度是1-甲基环己烯的4.90倍。
• Two-step synthesis of allylic silicon derivatives from enones
  作者：David Pandy-Szekeres、Gérard Déléris、Jean-Paul Picard、Jean-Paul Pillot、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92880-6

  日期：1980.1

表征谱图