10-hydroxy-trideca-1-en-12-yn-6-one | 106225-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxy-trideca-1-en-12-yn-6-one
• 英文别名: 10-hydroxytrideca-1-en-12-yn-6-one；10-hydroxytridec-1-en-12-yn-6-one
• CAS: 106225-76-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RWXLMSXUOWQKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-trideca-1-en-12-yn-6-one 在 高氯酸 、 mercury(II) diacetate 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1-(8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  汞（II）环化作用生成二烯和羟基烯的螺缩醛

  摘要：

  通过羟基汞化-环化，然后还原或氧化去除汞，将二烯酮和羟烯酮有效地转化为螺缩醛。

  DOI：

  10.1039/c39860000855
• 作为产物：
  描述：

  1-(pent-4'-enyl)cyclopentan-1-ol 在 sodium periodate 、 potassium hydrogensulfate 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 10-hydroxy-trideca-1-en-12-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  汞（II）环化作用生成二烯和羟基烯的螺缩醛

  摘要：

  通过羟基汞化-环化，然后还原或氧化去除汞，将二烯酮和羟烯酮有效地转化为螺缩醛。

  DOI：

  10.1039/c39860000855

文献信息

• Mercury(II)-mediated routes to some side-chain functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes. Applications of Luche-Barbier chemoselective addition to ketoaldehydes
  作者：James J. De Voss、Joanne F. Jamie、Joanne T. Blanchfield、Mary T. Fletcher、Michael G. O'Shea、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96110-1

  日期：1991.3

  propargyl bromide under Luche-Barbier conditions. Oxymercuration-cyclisation of the resulting hydroxyketones, followed by reductive or oxidative demercuration, provides functionalised spiroacetals, some of which are of insect origin.

  在Luche-Barbier条件下，将酮醛5-oxo-9-癸烯（4）与烯丙基溴或炔丙基溴一起化学选择性加成到醛中。所得羟基酮的氧化汞环合，然后进行还原或氧化脱汞，提供官能化的螺缩醛，其中一些是昆虫来源的。
• Spiroacetals from dienones and hydroxyenones by mercury(II) cyclisation
  作者：William Kitching、Judith A. Lewis、Mary T. Fletcher、James J. De Voss、Richard A. I. Drew、Christopher J. Moore

  DOI：10.1039/c39860000855

  日期：——

  Dienones and hydroxyenones are converted efficiently into spiroacetals by hydroxymercuration–cyclisation followed by either reductive or oxidative removal of mercury.

  通过羟基汞化-环化，然后还原或氧化去除汞，将二烯酮和羟烯酮有效地转化为螺缩醛。