3,5,6-三氯吡嗪-2-胺 | 13484-51-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,5,6-三氯吡嗪-2-胺
• 英文名称: 2-amino-3,5,6-trichloropyrazine
• 英文别名: 3,5,6-trichloro-2-aminopyrazine；3,5,6-trichloro-pyrazin-2-ylamine；2-Amino-3,5,6-trichlor-pyrazin；2-Amino-3,5,6-trichlorpyrazin；Amino-trichlor-pyrazin；3,5,6-Trichloropyrazin-2-amine
• CAS: 13484-51-0
• 化学式: C₄H₂Cl₃N₃
• mdl: MFCD00464976
• 分子量: 198.439
• InChiKey: NRDPLJROSGVEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-三氯吡嗪-2-胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.7%的产率得到2-bromo-3,5,6-trichloropyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-3,5,6-三氯吡嗪的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种2‑溴‑3,5,6‑三氯吡嗪的制备工艺。包含以下步骤：以2,6‑二氯吡嗪为起始原料，经氨化、卤代以及桑德迈尔三步反应，得到目标化合物2‑溴‑3,5,6‑三氯吡嗪。此合成路线原料易得，成本低廉，操作简单，产物易于分离，选择性高，且收率较高，总收率可达62.7％，有利于实际应用。

  公开号：

  CN107857737A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 以15%的产率得到3,5,6-三氯吡嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑 1-氧化物的硝基衍生物：合成、结构研究和 NO 释放

  摘要：

  通过邻硝基苯胺与一氯化硫的反应，开发了一种方便的一锅法合成 2,1,3-苯并噻二唑 1-氧化物的硝基衍生物。考虑了4-硝基苯并噻二唑及其N-氧化物的结构特征。通过 Griess 分析发现 6-硝基-2,1,3-苯并噻二唑样品的一氧化氮体外释放量高 (69%)，这表明此类化合物具有良好的前景。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2042-6

文献信息

• Synthesis of N-Substituted-2-Aminothiazolo[4,5-b]pyrazines by Tandem Reaction of o-Aminohalopyrazines with Isothiocyanates
  作者：Se Hun Kwak、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4271

  日期：2012.12.20

  with a stronger base such as NaOH, KOH and LiOH,afforded 2a in moderate yield, except with LiOH (Table 1,entries 3-5). The addition of CuI was deteriorative (Table 1,entry 6). Different solvents were screened in order to increasethe yield (Table 1, entries 7-10). The best result was obtainedwhen DMSO was used as a solvent (Table 1, entry 10). Thereaction time was reduced by using more base equivalentwith

  使用更强的碱，如 NaOH、KOH 和 LiOH，以中等收率提供 2a，但 LiOH 除外（表 1，条目 3-5）。添加 CuI 会恶化（表 1，条目 6）。筛选不同的溶剂以提高产率（表 1，条目 7-10）。当使用 DMSO 作为溶剂时，获得了最好的结果（表 1，条目 10）。通过使用更多具有相似产率的碱当量来减少反应时间（表 1，条目 11）。产量减少到 100
• Efficient Halogenation of 2-Aminopyrazine
  作者：Enric Lizano、Josep Grima、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1055/s-0039-1690183

  日期：2019.10

  2-Aminopyrazine was halogenated with NIS, NCS, and NBS under different reaction conditions. Chlorination and bromination were achieved with good yields by using acetonitrile as the solvent. However, iodination was only obtained in poor yields. Undoubtedly, the best conditions for both mono- and dihalogenation were the use of NBS, acetonitrile, and microwave assistance for short periods. 3,5-Dibromo-2-aminopyrazine

  2-氨基吡嗪在不同的反应条件下被 NIS、NCS 和 NBS 卤化。以乙腈为溶剂，氯化和溴化反应收率良好。然而，碘化的收率很低。毫无疑问，单卤化和二卤化的最佳条件是短时间使用 NBS、乙腈和微波辅助。3,5-Dibromo-2-aminopyrazine 是合成氮杂环的优良官能化原料。
• N-pyrazinyl-phenylsulphonamides and their use in the treatment of chemokine mediated diseases
  申请人：Baxter Andrew

  公开号：US20060025423A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention provides N-pyrazinyl-phenyl-sulphonamides of formula (I) for use in the treatment of chemokine mediated diseases. Particularly inflammatory diseases, such as asthma.

  本发明提供了式(I)的N-吡嗪基苯基磺酰胺，用于治疗趋化因子介导的疾病，特别是炎症性疾病，如哮喘。
• Microbicidal/fungicidal thiazolopyrazines
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04075207A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Thiazolopyrazines having growth inhibitory activity against microorganisms are of the formula ##STR1## wherein X is --Br, --Cl or F and R is --H or --CH.sub.3-x Y.sub.x, Y is --Br, --Cl, or F and x is 0, 1, 2 or 3. These compounds also have utility as intermediates for the preparation of three-ring compounds which are highly active against microorganisms.

  具有抑制微生物生长活性的噻唑吡嗪的化学式为##STR1##其中X为--Br，--Cl或F，R为--H或--CH.sub.3-x Y.sub.x，Y为--Br，--Cl或F，x为0，1，2或3。这些化合物还可用作制备高活性抗微生物三环化合物的中间体。
• Novel compounds
  申请人：Baxter Andrew

  公开号：US20050075346A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention provides N-pyrazinyl-thienylsulphonamides of formula (I) for use in the treatment of chemokine mediated diseases. Particularly inflammatory diseases, such as asthma.

  本发明提供了式（I）的N-吡嗪基-噻吩磺酰胺，用于治疗趋化因子介导的疾病，特别是炎症性疾病，如哮喘。