1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea | 1362859-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea
• 英文别名: 1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]thiourea
• CAS: 1362859-89-9
• 化学式: C₂₈H₂₈F₆N₄S
• 分子量: 566.614
• InChiKey: BUYRGAKCTMVPKH-SEMUBUJISA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8alpha,9R)-10,11-二氢脱氧辛可宁-9-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  肟的催化对映选择性碘醚化

  摘要：

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。

  DOI：

  10.1002/anie.201304173
• 作为试剂：
  描述：

  2-(p-nitrobenzylideneamino)-benzothiazole 、 2-isothiocyanato-1-indanone 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(2′R,5S)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(4-nitrophenyl)-2-thioxospiro[imidazolidine-4,2′-inden]-1′(3′H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯并噻唑亚胺和2-异硫氰基-1-茚满酮的不对称曼尼希/环化反应构建手性螺环化合物

  摘要：

  开发了一种高效实用的2-苯并噻唑胺和2-异硫氰酸-1-茚满酮的有机催化不对称曼尼希/环化串联反应策略，并获得了含有苯并噻唑胺和茚满酮支架的新型螺环化合物。这种手性硫脲催化的曼尼希/环化串联反应可提供具有连续三级和四级立构中心的手性螺环化合物，产率良好至高（高达 90%），具有优异的非对映选择性（高达 >20:1 dr）和对映选择性（高达 98%） ee）在-18°C。此外，还进行了放大合成，并保留了产率和立体选择性，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.3390/molecules29132958