N-(4-(N-(quinolin-8-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide | 16082-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(quinolin-8-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 4-acetamido-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide；N-(4-(N-quinolin-8-ylsulfamoyl)phenyl)acetamide；N-acetyl-sulfanilic acid-[8]quinolylamide；N-Acetyl-sulfanilsaeure-[8]chinolylamid；N-[4-(Quinolin-8-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide；N-[4-(quinolin-8-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 16082-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 341.39
• InChiKey: QPDFJASBWQRBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >51.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-(quinolin-8-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-amino-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺衍生物的合成，分子结构，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。

  DOI：

  10.3390/ijms19051482
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 吡啶 、 氯磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 生成 N-(4-(N-(quinolin-8-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  自荧光活性氧反应性锌 (II)-喹啉模块功能化聚阳离子在 siRNA 介导的基因治疗中具有巨大潜力

  摘要：

  一种新型的基于喹啉的硫缩酮含锌 (II) 配位模块 (Zn-QS) 旨在将常见的低分子量 (LMW) 聚乙烯亚胺 (PEI) 转化为具有自身活性的高性能 siRNA 载体 (Zn-PQ) -荧光和活性氧 (ROS) 反应性。在多功能模块中，经常用作药效团的喹啉衍生物被用作高度生物相容性配体，Zn (II) 配位喹啉基配体也提供了强大的自荧光特性。并引入 ROS 反应性缩硫酮间隔区以触发 siRNA 控制释放到细胞质中。因此，通过 Zn-QS 和 LMW PEI 之间在改进几个关键的转染效率相关步骤方面的协同作用，代表性的 Zn-PQ4 表现出非常高的转染效率，分别为 1.8 和 2。干细胞 rADSC 中的 2k 和 PEI 25k，在各种常规细胞系（3T3、HK-2、HepG2、293T、HeLa、PANC-1）中的转染率分别 >90%，以及 98.4% 和 99.9% 的EGFP敲低分别在

  DOI：

  10.1002/adfm.202209406

文献信息

• From Sensors to Silencers: Quinoline- and Benzimidazole-Sulfonamides as Inhibitors for Zinc Proteases
  作者：Matthieu Rouffet、César Augusto F. de Oliveira、Yael Udi、Arpita Agrawal、Irit Sagi、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja101088j

  日期：2010.6.23

  sensors, chelating fragment libraries of quinoline- and benzimidazole-sulfonamides have been prepared and screened against several different zinc(II)-dependent matrix metalloproteinases (MMPs). The fragments show impressive inhibition of these metalloenzymes and preferences for different MMPs based on the nature of the chelating group. The findings show that focused chelator libraries are a powerful strategy

  源自小分子锌 (II) 离子传感器领域的广泛工作，已经制备了喹啉和苯并咪唑磺酰胺的螯合片段库，并针对几种不同的锌 (II) 依赖性基质金属蛋白酶 (MMP) 进行了筛选。基于螯合基团的性质，这些片段显示出对这些金属酶的显着抑制和对不同 MMP 的偏好。研究结果表明，聚焦螯合剂文库是发现用于金属蛋白抑制的先导片段的有力策略。
• Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation for the synthesis of sultams
  作者：Yangmin Cao、Yong Yuan、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Tangwei Wang、Faxiang Bu、Li Zeng、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc00289e

  日期：——

  Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation of sulfonamides with alkynes is demonstrated in this work, which provided a practical and environmentally friendly way to synthesize structurally diverse sultams.

  这项工作展示了钴催化的磺胺酰胺与炔烃的电化学[4 + 2]环化反应，为合成结构多样的磺胺酰胺提供了一种实用且环保的方法。
• Regioselective Access to Sultam Motifs through Cobalt-Catalyzed Annulation of Aryl Sulfonamides and Alkynes using an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Oriol Planas、Christopher J. Whiteoak、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201500690

  日期：2015.12.14

  The use of cobalt as catalyst in direct CH activation protocols as a replacement for more expensive second row transition metals is currently attracting significant attention. Herein we disclose a facile cobalt-catalyzed CH functionalization route towards sultam motifs through annulation of easily prepared aryl sulfonamides and alkynes using 8-aminoquinoline as a directing group. The reaction shows

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed mono-selective C–H alkylation of benzenesulfonamides with terminal alkenes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc05219d

  日期：——

  The Rh(I)-catalyzed ortho-alkylation of benzenesulfonamides with alkenes with the aid of an 8-aminoquinoline directing group is reported. The reaction is applicable to a variety of benzenesulfonamide derivatives and various alkenes. Curiously, unactivated 1-alkenes were more reactive than activated alkenes. Deuterium labeling experiments indicate that an unusual 1,2-H shift mechanism to generate a

  报道了借助于8-氨基喹啉引导基团的Rh（I）催化的苯磺酰胺与烯烃的邻烷基化。该反应适用于各种苯磺酰胺衍生物和各种烯烃。奇怪的是，未活化的1-烯烃比活化的烯烃更具反应性。氘标记实验表明，涉及一种不寻常的1,2-H移位机理，可生成卡宾铑中间体。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed branch-selective C–H alkylation of aryl sulfonamides with vinylsilanes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9sc04308j

  日期：——

  Rhodium(II)-catalyzed unusual branch-selective ortho-C–H alkylation of aryl sulfonamides with vinylsilanes was achieved using an 8-aminoquinoline directing group. Notably, the para-substituted aryl sulfonamides gave mono-(branched)alkylated products exclusively without the formation of any double C–H alkylated byproducts. The results of deuterium labeling experiments suggest that both hydrometalation

  使用 8-氨基喹啉导向基团，在铑 ( II ) 催化下，芳基磺酰胺与乙烯基硅烷发生异常支链选择性邻-C–H 烷基化反应。值得注意的是，对位取代的芳基磺酰胺仅产生单（支链）烷基化产物，而没有形成任何双C-H烷基化副产物。氘标记实验的结果表明，加氢金属化和碳金属化途径都参与了这种转化。