4-amino-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide | 33757-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)-4-aminobenzenesulfonamide；N-(8-quinolyl)-p-aminobenzenesulfonamide；HQAS；sulfanilic acid-[8]quinolylamide；Sulfanilsaeure-[8]chinolylamid；4-amino-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 33757-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD02208554
• 分子量: 299.353
• InChiKey: FVEDETFZSIPJEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  545.9±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-N-quinolin-8-yl-phenylsulfonylaminoacetamido)-4,7,10-tris-(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Zn2+-响应双峰磁共振成像和荧光成像剂及其与人血清白蛋白的相互作用

  摘要：

  钆 (III) 配合物 GdL1 和 GdL2 被设计为 Zn2+ 响应双峰磁共振成像 (MRI) 和荧光成像探针。在与 Zn2+ 离子结合后，GdL1 表现出双齿或三齿模式以形成异双核 GdL1Zn 或异三核 (GdL1)2Zn，而 GdL2 仅以双齿模式与 Zn2+ 离子结合形成 (GdL2)2Zn。源自 H3L1 和 H3L2 的钆 (III) 复合物在位点 I 和位点 II 均与人血清白蛋白 (HSA) 表现出显着的相互作用，这导致弛豫率显着增强和 T1 加权成像对比度的显着改善。在 HSA 存在下，弛豫率 (r1) 和荧光均表现出 300% 的增强，GdL1Zn 的荧光明显蓝移，这归因于通过形成 Zn-HSA 配位键直接与 HSA 结合。相比之下，HSA 的存在导致 GdL1 (155%)、(GdL1)2Zn (183%)、GdL2 (192%) 和 (GdL2)2Zn (181%)

  DOI：

  10.1002/ejic.201402197
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  自荧光活性氧反应性锌 (II)-喹啉模块功能化聚阳离子在 siRNA 介导的基因治疗中具有巨大潜力

  摘要：

  一种新型的基于喹啉的硫缩酮含锌 (II) 配位模块 (Zn-QS) 旨在将常见的低分子量 (LMW) 聚乙烯亚胺 (PEI) 转化为具有自身活性的高性能 siRNA 载体 (Zn-PQ) -荧光和活性氧 (ROS) 反应性。在多功能模块中，经常用作药效团的喹啉衍生物被用作高度生物相容性配体，Zn (II) 配位喹啉基配体也提供了强大的自荧光特性。并引入 ROS 反应性缩硫酮间隔区以触发 siRNA 控制释放到细胞质中。因此，通过 Zn-QS 和 LMW PEI 之间在改进几个关键的转染效率相关步骤方面的协同作用，代表性的 Zn-PQ4 表现出非常高的转染效率，分别为 1.8 和 2。干细胞 rADSC 中的 2k 和 PEI 25k，在各种常规细胞系（3T3、HK-2、HepG2、293T、HeLa、PANC-1）中的转染率分别 >90%，以及 98.4% 和 99.9% 的EGFP敲低分别在

  DOI：

  10.1002/adfm.202209406

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, and QSAR Study of N-(aryl/heteroaryl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)Benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Beata Żołnowska、Jarosław Sławiński、Zdzisław Brzozowski、Anna Kawiak、Mariusz Belka、Joanna Zielińska、Tomasz Bączek、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.3390/ijms19051482

  日期：——

  activity, and increased the population of apoptotic cells. Relationships between structure and biological activity were determined by the QSAR (quantitative structure activity relationships) method. Analysis of quantitative structure activity relationships allowed us to generate OPLS (Orthogonal Projections to Latent Structure) models with verified predictive ability that point out key molecular descriptors

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of 4-((2-Hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of 12-Lipoxygenase
  作者：Diane K. Luci、J. Brian Jameson、Adam Yasgar、Giovanni Diaz、Netra Joshi、Auric Kantz、Kate Markham、Steve Perry、Norine Kuhn、Jennifer Yeung、Edward H. Kerns、Lena Schultz、Michael Holinstat、Jerry L. Nadler、David A. Taylor-Fishwick、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Theodore R. Holman、David J. Maloney

  DOI：10.1021/jm4016476

  日期：2014.1.23

  demonstrated role in skin diseases, diabetes, platelet hemostasis, thrombosis, and cancer. Herein, we report the identification and medicinal chemistry optimization of a 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide-based scaffold. Top compounds, exemplified by 35 and 36, display nM potency against 12-LOX, excellent selectivity over related lipoxygenases and cyclooxygenases, and possess favorable

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。
• Benzenesulfonamidoquinolino-β-cyclodextrin as a Cell-Impermeable Fluorescent Sensor for Zn²⁺
  作者：Ning Zhang、Yong Chen、Miao Yu、Yu Liu

  DOI：10.1002/asia.200900233

  日期：2009.11.2

  benzenesulfonamidoquinolino‐β‐cyclodextrin has been successfully synthesized in 30 % yield by incorporating a N‐(8‐quinolyl)‐p‐aminobenzenesulfonamide (HQAS) group to β‐cyclodextrin through a flexible linker. This compound exhibits a good fluorescence response in the presence of Zn2+ in water but gives poor fluorescence responses with other metal ions commonly present in a physiological environment under similar conditions

  通过将N-（8-喹啉基）-p-氨基苯磺酰胺（HQAS）基团通过柔性连接基团结合到β-环糊精中，已经成功地以30％的产率成功合成了水溶性苯磺酰胺基喹啉基-β-环糊精。在水中存在Zn 2+的情况下，该化合物显示出良好的荧光响应，但在相似条件下，与生理环境中通常存在的其他金属离子的荧光响应却很差。荧光显微镜和二维NMR实验表明，苯磺酰胺基喹啉基β-环糊精可以结合到松散的双层膜上。结果，发现苯磺酰胺基喹啉基-β-环糊精可作为有效的细胞不可渗透的Zn 2+探针显示出对含Zn 2+的受损细胞具有特定的荧光感应能力，而在健康细胞的存在下则无反应。
• Sulfanilyl Derivatives of Pyridine and Quinoline Amines
  作者：Robert Winterbottom

  DOI：10.1021/ja01858a045

  日期：1940.1