(E)-4-chloro-3-methylbut-2-enal | 31930-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-chloro-3-methylbut-2-enal
• CAS: 31930-40-2
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: CYCYEISIQAEGOF-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-methylbut-2-enal 在 wild-type 12-oxophytodienoicacid reductase 3 from Solanum lycopersicum 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 TRANS-((1S,2S)-2-甲基环丙基)甲醇 、 cis-2-Methyl-cyclopropyl-carbinol 、 (2R,3S)-2-methylcyclopropanemethanol 、 ((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-chloro-3-methylbut-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (E)-4-chloro-3-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962

文献信息

• NOVEL METHOD FOR PRODUCING 5, 5-DISUBSTITUTED-4, 5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210047280A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明解决了提供一种工业上更可取、经济实惠且环保的生产4,5-二氢异噁唑的方法的问题，该4,5-二氢异噁唑由式（3）表示。本发明使得按照反应方程式中所表示的反应，在酸催化剂存在下，使得式（2）化合物发生反应从而生产式（3）化合物成为可能。
• Clickable Vitamins as a New Tool to Track Vitamin A and Retinoic Acid in Immune Cells
  作者：Amelie V. Bos、Martje N. Erkelens、Sebastiaan T.A. Koenders、Mario van der Stelt、Marjolein van Egmond、Reina E. Mebius

  DOI：10.3389/fimmu.2021.671283

  日期：——

  RA, but use exogenous retinoic acid to enhance CD38 expression. Furthermore, we showed that human DCs metabolize retinal into retinoic acid, which in co-culture with naïve B cells led to of the induction of CD38 expression. These data demonstrate that in humans, DCs can serve as an exogenous source of RA for naïve B cells. Taken together, through the use of clickable vitamins our data provide valuable

  维生素 A 衍生物类视黄酸 (RA) 是指导适应性黏膜免疫反应的关键因素。然而，关于人类免疫细胞内维生素 A 吸收和代谢的数据在很大程度上仍然难以捉摸，因为类视色素是难以检测的小分子、亲脂性分子。为了克服这个问题并能够研究维生素 A 代谢对人体免疫细胞亚群的影响，我们合成了新型生物正交类视黄醇探针（可点击探针），它们在结构和功能上与维生素 A 没有区别。含有一个官能团（炔烃）与荧光染料共轭，以实时监测免疫细胞中的类视色素分子。我们通过使用流式细胞术和显微镜证明，多个免疫细胞具有不同程度内化类视黄醇的能力，包括人单核细胞衍生的树突细胞 (DC) 和幼稚 B 淋巴细胞。我们观察到幼稚 B 细胞缺乏产生 RA 的酶促机制，但使用外源性视黄酸来增强 CD38 表达。此外，我们发现人类 DCs 将视黄醛代谢为视黄酸，在与幼稚 B 细胞共培养时导致 CD38 表达的诱导。这些数据表明，在人类中，DC 可以作为幼稚
• Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen von trans-4-Chlor-3-methyl-2-buten-1-al sowie von trans-3-Methyl-2-buten-1,4-dial-1-monoacetalen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019112A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Verfahren zur Herstellung von 6-Ring-Acetalen von trans-4- Chlor-3-methyl-2-buten-1-al durch Umsetzen der entsprechenden Acetale des 3-Methyl- 2-buten-1-als (Prenal) in einem Halogenkohlenwasserstoff mit Sulfurylchlorid sowie deren anschließende Oxidation zur Herstellung von trans-3-Methyl- 2-buten-1, 4-dial-1-monoacetalen (3-Methyl-fumardialdehyd- 1-monoacetale). Die trans-3-Methyl- 2-buten-1, 4-dial-1-monoacetale haben große Bedeutung für Terpensynthesen, da es mit ihrer Hilfe mögfich ist, successive Wittig-Reaktionen zu zahllosen Verbindungen mit biologischer und pharmakologischer Bedeutung durchzuführen.

  反式-4-氯-3-甲基-2-丁烯-1-al 的 6 环乙醛的制备工艺，其方法是将卤代烃中的 3-甲基-2-丁烯-1-al（prenal）的相应乙醛与硫酰氯反应，然后将其氧化，制备出反式-3-甲基-2-丁烯-1，4-二-1-单乙醛（3-甲基-呋喃甲醛-1-单乙醛）。反式-3-甲基-2-丁烯-1,4-二-1-单乙醛对萜烯合成非常重要，因为它们可用于进行连续的维蒂希反应，生成无数具有生物学和药理学意义的化合物。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING 5,5-DISUBSTITUTED-4,5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3725782A1

  公开（公告）日：2020-10-21

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明所要解决的问题是提供一种工业上可取的、经济的和环保的方法来生产式（3）所代表的 4,5-二氢异噁唑。 本发明通过在酸催化剂存在下，根据反应式所代表的反应，使式（2）化合物发生反应，从而制得式（3）化合物。
• PRODUCTION METHOD FOR 5,5-DI-SUBSTITUTED-4,5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3789382A1

  公开（公告）日：2021-03-10

  The objective of the present invention is to provide a production method for a 4,5-dihydroisoxazole represented by formula (3), which is safe, industrially desirable, economical, and environmentally friendly. The present invention causes the compound of formula (1) to react with hydroxylamine in the presence of an acid catalyst to produce the compound of formula (3) through the reaction represented by the reaction equation.

  本发明的目的是提供一种以式（3）为代表的 4,5-二氢异噁唑的生产方法，该方法安全、工业上理想、经济且环保。 本发明使式（1）化合物在酸催化剂存在下与羟胺反应，通过反应方程式表示的反应生成式（3）化合物。