4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)succinate | 207305-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)succinate
• 英文别名: 1-O-(2-phenylpropan-2-yl) 4-O-prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 207305-92-8
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₆
• 分子量: 513.59
• InChiKey: MQEWNVUWDCXBJR-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  670.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)succinate 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides

  摘要：

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。

  DOI：

  10.1039/a800759d
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸,4-(2-丙烯基)酯,盐酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 生成 4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)succinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides

  摘要：

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。

  DOI：

  10.1039/a800759d
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氯亚氨基乙酸2-苯基丙烷-2-基酯 、 Fmoc-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)succinate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)succinate (Compound 107) (2.17 g, 93%)的产率得到4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)succinate
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD

  摘要：

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。

  公开号：

  US20150080549A1

文献信息

• Peptide-compound cyclization method
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供发现对于难以发现的药物目标有效的药物的方法，这些药物目标通常很难被发现。本发明涉及新型的循环肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以达到上述目的。
• EP2813512B1
  申请人：——

  公开号：EP2813512B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• US9409952B2
  申请人：——

  公开号：US9409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• [EN] PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLISATION DE COMPOSÉ PEPTIDIQUE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2013100132A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  本発明は、従来創薬困難であったｔｏｕｇｈ ｔａｒｇｅｔに対する有効な創薬手法を提供することを課題とし、本目的を達するためのペプチド化合物の新規な環化方法、及び新規なペプチド化合物及びそれらを含むライブラリーに関するものである。
• Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides
  作者：Susan Booth、Emma N. K. Wallace、Kavita Singhal、Philip N. Bartlett、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/a800759d

  日期：——

  A synthetic route to a tetrathiafulvalene (TTF) derived aspartic acid derivative 18, with suitable orthogonal protecting groups has been developed. The aspartic acid derivative 18 can be used in the synthesis of peptides, as exemplified by the synthesis of di-, tri- and tetra-peptides 21–23. Preliminary electrochemical studies of these novel peptides indicate that they may well undergo conformational reorganisation upon oxidation of the TTF moieties.

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。