2,2,2-三氯亚氨基乙酸2-苯基丙烷-2-基酯 | 147221-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氯亚氨基乙酸2-苯基丙烷-2-基酯
• 英文名称: 2-phenylpropan-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-phenylpropan-2-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 147221-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 280.581
• InChiKey: BWGVXRMDMKDUEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯亚氨基乙酸2-苯基丙烷-2-基酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tris(2-phenylpropan-2-yl) 2,2',2''-(10-(2-(allyloxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  DOTA-tris(OPp ester) as a bifunctional prochelator for the preparation of DOTA–peptide conjugates

  摘要：

  Peptides containing the chelator DOTA have gained importance for molecular imaging and therapy with radionuclides. However, all synthons described for the convergent solid phase synthesis of DOTA-peptide conjugates show windows of stability that are too narrow to allow a clean and convergent deprotection process. The synthesis of the new prochelator DOTA-tris(OPp ester) starting from cyclen is reported. Using this prochelator for the synthesis of several DOTA peptide conjugates revealed that its cleavage-in contrast to the cleavage of DOTA-tris(tBu ester) conjugates-does not require an extended deprotection time, and therefore results in clean and homogenous products. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.007
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,2,2-三氯亚氨基乙酸2-苯基丙烷-2-基酯
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯作为甘氨酸二苯甲酮亚胺的对映选择性烷基化中的C端保护基

  摘要：

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。

  DOI：

  10.1021/ol202939g
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-ProOPp 在 2,2,2-三氯亚氨基乙酸2-苯基丙烷-2-基酯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以681 mg的产率得到ProOPp
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷修饰肽的固相合成

  摘要：

  固相肽合成（SPPS）用于创建拟肽，其中主链酰胺C═O键之一被四元氧杂环丁烷环取代。含氧杂环丁烷的二肽结构单元可在溶液中分三步制备，然后通过常规的Fmoc SPPS整合到肽链中。该方法用于制备一系列高纯度的肽，包括九肽缓激肽的主链修饰衍生物以及Met-和Leu-脑啡肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01466

文献信息

• [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019186174A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides an improved method of macrocyclization of peptidomimetics, as measured by isolated yields and product distribution, which comprises substitution of one or more of the backbone amide C=O bonds with a turn-inducing motif. The method is general with enhancements seen across a range of ring sizes (e.g. tri-, tetra-, penta- and hexapeptides). Specifically, the invention provides a peptidomimetic macrocycle comprising a carbonyl bioisosteric turn-inducing element having the structure: (I) wherein X is a heteroatom; and wherein R1 to R6 are each independently selected from alkyl, aryl, heteroaryl and H.

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。
• [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017195069A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides oxaborole ester compounds and compositions thereof which are useful to treat diseases associated with parasites, such as Chagas Disease and African Animal Trypanosomosis.

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ACTIVITÉ DE RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009015166A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present application describes modulators of MIP-1 of formula (I) : or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, Q, T, W, Z, R1, R3, R4, R5, R5a and R5b, are as set forth above. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using the modulators are disclosed.

  本申请描述了公式（I）的MIP-1调节剂：或其立体异构体或药用可接受的盐，其中m、Q、T、W、Z、R1、R3、R4、R5、R5a和R5b如上所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏性疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• A Lasso‐Inspired Bicyclic Peptide: Synthesis, Structure and Properties
  作者：Helena Martin‐Gómez、Fernando Albericio、Judit Tulla‐Puche

  DOI：10.1002/chem.201803899

  日期：2018.12.20

  The chemical synthesis of a bicycle inspired by the natural lasso peptide sungsanpin using a combination of solid‐phase and in‐solution chemistries is described. The bicyclic‐derived topoisomer was designed by introducing a covalent linkage between the ring and the loop, which allowed the tying of these two parts of the peptide, rendering the bicyclic structure. Several structural techniques, such

  结合固相和溶液化学方法，描述了受自然套索肽sungsanpin启发的自行车化学合成方法。通过在环和环之间引入共价键来设计双环衍生的拓扑异构体，该共价键允许将肽的这两部分连接在一起，从而形成双环结构。几种结构技术，例如质谱碎裂，离子迁移和NMR光谱分析被用来表征自行车。离子迁移谱研究表明，它表现出类似套索的行为。根据NMR约束预测了其3D结构。另外，自行车的高蛋白水解和热稳定性可能使其成为用于表位移植的合适支架。
• Photochemical and Additive-Free Coupling Reaction of α-Cumyl α-Keto Esters via Intermolecular C–H Bond Activation
  作者：Go Hirai、Mikiko Sodeoka、Eisuke Ota、Yu Mikame、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1055/s-0035-1561098

  日期：——

  simple alcohols, alkanes, ethers, and amides. Use of tertiary alkyl ester, α-cumyl ester, is the key for avoiding the known photo-degradation process. Intermolecular C–H bond activation and subsequent C–C bond formation were promoted by irradiation with an LED lamp (365 nm) without any additives. Among the coupling partners, reactions with sterically less demanding amides proceeded efficiently to provide

  我们开发了 α-酮酯与几种简单的醇、烷烃、醚和酰胺的光化学偶联反应。使用叔烷基酯、α-枯基酯是避免已知光降解过程的关键。用不含任何添加剂的 LED 灯（365 nm）照射促进分子间 C-H 键活化和随后的 C-C 键形成。在偶联伙伴中，与空间上要求较低的酰胺反应有效地进行，以提供独特的 N-酰基-β-氨基-α-羟基酸衍生物。在苯或丙酮作为溶剂中，与固体氨基酸衍生物的反应提供了四氢-1,4-二氮杂-2,5-二酮衍生物的前体。