3-((5R,6R)-8-((2S)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)-2-oxo-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanal | 1312080-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-((5R,6R)-8-((2S)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)-2-oxo-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanal
• 英文别名: 3-[(5R,8R,10R)-8-[(2S)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,9-trioxaspiro[4.5]decan-10-yl]propanal
• CAS: 1312080-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: SPOFVHGBZWCCOV-HKCMKHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5R,6R)-8-((2S)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)-2-oxo-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanal 、 (1S)-1-((2R,5R)-5-(2-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl)-4-iodo-1-((triethylsilyl)oxy)pent-4-ene 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 (R)-3,5-Dichloro-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6R,8R)-6-((3S,7S)-3-hydroxy-7-((2R,5R)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methylene-7-(triethylsilyloxy)heptyl)-8-((S)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-2-one 、 (5R,6R,8R)-6-((3R,7S)-3-hydroxy-7-((2R,5R)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methylene-7-(triethylsilyloxy)heptyl)-8-((S)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶2A抑制剂乳脱氢甲状腺甾醇的全合成

  摘要：

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201007757
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 N-甲基咪唑 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 二甲醇缩甲醛 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 3-((5R,6R)-8-((2S)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)-2-oxo-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶2A抑制剂乳脱氢甲状腺甾醇的全合成

  摘要：

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201007757

文献信息

• Total Synthesis of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor Lactodehydrothyrsiferol
  作者：Dane J. Clausen、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201007757

  日期：2011.5.23

  Cascading epoxides: The squalene‐derived polyether lactodehydrothyrsiferol (1) has been prepared through a convergent sequence that features an epoxide‐opening cascade to construct the tetrahydrofuran and tetrahydropyran subunits. Additional features include a stereodivergent diene diepoxidation, a monodeoxygenation of a triol, and complex fragment couplings through Suzuki and Nozaki–Hiyama–Kishi reactions

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。