(5R,6R)-6-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-8-((2S)-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl)-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-2-one | 1312080-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6R)-6-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-8-((2S)-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl)-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (5R,8R,10R)-10-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-8-[(2S)-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl]-1,3,9-trioxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 1312080-33-3
• 化学式: C₃₂H₄₄O₇Si
• 分子量: 568.783
• InChiKey: SOPKVLVHJFSNRE-LPSNSGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-8-((2S)-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl)-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (R)-((2R,3S,6R)-2-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-6-((S)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶2A抑制剂乳脱氢甲状腺甾醇的全合成

  摘要：

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201007757
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 N-甲基咪唑 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 二甲醇缩甲醛 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (5R,6R)-6-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-8-((2S)-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl)-1,3,7-trioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶2A抑制剂乳脱氢甲状腺甾醇的全合成

  摘要：

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201007757

文献信息

• Total Synthesis of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor Lactodehydrothyrsiferol
  作者：Dane J. Clausen、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201007757

  日期：2011.5.23

  Cascading epoxides: The squalene‐derived polyether lactodehydrothyrsiferol (1) has been prepared through a convergent sequence that features an epoxide‐opening cascade to construct the tetrahydrofuran and tetrahydropyran subunits. Additional features include a stereodivergent diene diepoxidation, a monodeoxygenation of a triol, and complex fragment couplings through Suzuki and Nozaki–Hiyama–Kishi reactions

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。