3,5-(1H)-吡唑二甲醛 | 148832-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-(1H)-吡唑二甲醛
• 英文名称: 3,5-pyrazoledicarbaldehyde
• 英文别名: 1H-pyrazole-3,5-dicarbaldehyde；pyrazole-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 148832-75-1
• 化学式: C₅H₄N₂O₂
• mdl: MFCD18449165
• 分子量: 124.099
• InChiKey: XVFLZXZCXWMSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  394.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-(1H)-吡唑二甲醛 在 羟胺 、 C₃₃H₂₈F₃N₅O₃Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到1H-吡唑-3,5-二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ru-Based Complexes as Heterogeneous Potential Catalysts for the Amidation of Aldehydes and Nitriles in Neat Water

  摘要：

  摘要 利用多种分析技术高效地超声合成了五种新型异质单核络合物锚定 Ru（III），并对其进行了表征。在有氧条件下，这些组装好的配合物可作为有效、稳定和可循环（最多可连续运行八次）的催化剂，用于在 H2O 中将大量腈类和醛类化合物一锅转化为伯胺。此外，在最佳条件下还获得了一些未报道过的二酰胺和四酰胺衍生物。ICP/OES 分析结果表明，没有检测到回收催化剂的沥滤现象，这表明本方案具有真正的异质性。与其他已报道的酰胺制备催化剂相比，本发明的 Ru 复合物具有催化剂载量低、反应时间短、操作温度低、无需有害添加剂、TON 值（990）和 TOF 值（1980 h-1）高等优点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200071
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,5-(1H)-吡唑二甲醛
  参考文献：
  名称：

  双核分子钌络合物可有效进行光化学水氧化。

  摘要：

  本文描述了用于H 2 O氧化的双核分子Ru催化剂的制备。所制备的催化剂介导H2O的光化学氧化，其效率可与最先进的催化剂相媲美。

  DOI：

  10.1039/c4cc08606f

文献信息

• Utilization of ultrasonic irradiation as green and effective one-pot protocol to prepare novel series of bis-2-amino-1,3,4-oxa(thia)diazoles and bis-tetrazoles
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Ahmed Fawzy Abdel-Magied

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.197

  日期：——

  In an effective and straightforward conversion, bis-semicarbazones and bis-thiosemicarbazones are transformed into a diversity of novel substituted bis-2-amino-1,3,4-oxadiazoles and bis-2-amino-1,3 ...

  在有效且直接的转化中，双缩氨基脲和双缩氨基硫脲被转化为多种新型取代的双-2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-2-氨基-1,3 ...
• Cu ^II and Zn ^II Coordination Chemistry of Pyrazole‐Containing Polyamine Receptors − Influence of the Hydrocarbon Side Chain Length on the Metal Coordination
  作者：Carlos Miranda、Francisco Escartí、Laurent Lamarque、Enrique García‐España、Pilar Navarro、Julio Latorre、Francisco Lloret、Hermás R. Jiménez、María J. R. Yunta

  DOI：10.1002/ejic.200400671

  日期：2005.1

  pH values than in the complexes of the analogous ligand containing diethylenetriamine bridges (L 1 ). The crystal structures of [Cu 2 (H - 2 L 4 )](ClO 4 ) 2 and [Zn 2 (H - 2 L 4 )](ClO 4 ) 2 obtained by treatment of Na 2 [H - 2 L 4 ) with either Cu(ClO 4 ) 2 .6H 2 O or Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O in methanol followed by recrystallisation from water/methanol also show the deprotonation of the pyrazole moieties

  首次报道了一种新的大环受体（L 4 ）的合成，该受体含有两个通过二丙三胺桥连接的3,5-二甲基吡唑单元；pH 计量滴定表明 L 4 在 pH 范围 2-11 中显示出六个质子化步骤。在没有金属离子的情况下，吡唑部分不参与该 pH 范围内的酸碱过程。Cu II 和Zn II 的添加导致作为双(单齿) η 1 :η 1 配体的吡唑部分的去质子化。这种诱导的去质子化发生在比含有二亚乙基三胺桥 (L 1 ) 的类似配体的复合物更高的 pH 值下。[Cu 2 (H - 2 L 4 )](ClO 4 ) 2 和[Zn 2 (H - 2 L 4 )](ClO 4 ) 2 的晶体结构由Na 2 [H - 2 L 4 )处理得到Cu(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 或 Zn(ClO 4 ) 2 。在甲醇中的 6H 2 O 随后从水/甲醇中重结晶也显示出吡唑部分的去质子化。每个金属离子周围的配位几何是方锥体，涉及大环的所有氮原子。[Zn
• An eco-compatible access to diversified bisoxazolone and bisimidazole derivatives
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Ahmed Fawzy Abdel-Magied

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.544

  日期：——

  An efficient, straight-forward and eco-friendly synthetic strategy for the assembly of novel bisoxazolones via a four-component, sequential reaction of dialdehydes, glycine, benzoyl chloride and ac ...

  通过二醛、甘氨酸、苯甲酰氯和 ac 的四组分顺序反应组装新型双恶唑酮的高效、直接和环保的合成策略
• An eco-compatible pathway to the synthesis of mono and bis-multisubstituted imidazoles over novel reusable ionic liquids: an efficient and green sonochemical process
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/c8ra02755b

  日期：——

  Novel and environmentally benign ionic liquids (ILs) comprised of DABCO were successfully synthesized. These ILs were used as robust catalysts for the sonochemical one pot multi-component synthetic route for the functionalized annulated imidazoles in water with excellent yields. The present protocol scored well in terms of yield economy as compared with the conventional procedures. The merits of the

  成功合成了由 DABCO 组成的新型环保离子液体 (ILs)。这些离子液体被用作声化学一锅多组分合成路线的稳健催化剂，用于在水中以优异的收率实现官能化的环化咪唑。与传统程序相比，本协议在收益经济方面得分很高。当前绿色方法的优点包括简单、适用、广泛的官能团耐受性、干净的反应曲线和无需繁琐的后处理，并且可以提供高至定量的产率。从环境角度来看，这些环保的绿色催化剂可以毫不费力地回收和重复使用至少连续七次，而不会显着降低催化活性。
• “3 + 1 = 6 + 2” in Cu(<scp>ii</scp>) coordination chemistry of 1H-pyrazole aza cryptands
  作者：Javier Pitarch-Jarque、Raquel Belda、Francesc Lloret、Jesús Ferrando-Soria、Pilar Navarro、Alberto Lopera、Enrique García-España

  DOI：10.1039/c4dt03650f

  日期：——

  batches of formulae [Cu6(H-3L)2(H2O)2](TsO)6·22H2O (2), [Cu6(H-3L)2(NO3)2](NO3)4·2H2O (3) and [Cu6(H-3L)2Cl2]Cl4·(C4H5N3O2)2·14.35H2O (4). The hexanuclear unit in 2 and 4 can be viewed like three magnetically independent binuclear complexes with J = −366(3) cm−1, g = 2.08(1) for 2 and J = −360(3) cm−1, g = 2.07(1) for 4.

  从两个三（2-氨基乙基）胺单元由1个相连接形成的多氮杂大环ħ吡唑单元显示独特六核的Cu（II）通过两个组合的复合物的双核铜（II）通过属于两个穴状配体部分吡穴状配体复合物。这些二聚体的形成已通过电位研究和质谱法在溶液中得到了证明，并且通过对三种不同批次的式[Cu 6（H -3 L）2（H 2 O） ）2 ]（TsO）6 ·22H 2 O（2），[Cu 6（H-3 L） 2（NO 3） 2 ]（NO 3） 4 ·2H 2 O（ 3）和[Cu 6（H -3 L） 2 Cl 2 ] Cl 4 ·（C 4 H 5 N 3 O 2） 2 ·14.35H 2 O（ 4）。可以将2和4中的六核单元视为三个磁性独立的双核络合物，其J = −366（3）cm -1，克= 2.08（1），用于2和Ĵ = -360（3）厘米-1，克= 2.07（1）4。