endo-2-benzoyl-5-norbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2-benzoyl-5-norbornene
• 英文别名: (+/-)-norborn-5-ene-2endo-yl-phenyl ketone；(+/-)-Norborn-5-en-2endo-yl-phenyl-keton；(+/-)-Phenyl-(norbornen-(5)-yl-(2endo))-keton；[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: RMHYEJKELLBHSV-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-benzoyl-5-norbornene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 {exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}(phenyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基降冰片原2,5-二烯及其衍生物的[4 + 2]二聚加合物的光化学转化

  摘要：

  辐照2-苯甲酰基降冰片烯2，5-二烯的[4 + 2]二聚体加合物（7）得到[2 + 2]二聚体加合物（9）。结构（9）中的头对头组合是通过将其转化为已知的3,3'-二苄基-2,2'-binorborn-5-烯（12）而建立的。然而，辐照加合物（7）的四氢衍生物（8），得到了逆二烯产物2-苯甲酰基降冰片-2-烯（16），通过与合成材料比较鉴定。通过分离作为主要产物的环丁醇（20）（19）的辐射，排除了在化合物（16）的形成中环丁烷（19）的中间体。讨论了这些转化的机械途径。

  DOI：

  10.1039/p19750000730
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 环戊二烯 在 potassium acetate 、 甲苯 作用下， 生成 endo-2-benzoyl-5-norbornene
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Vinyl Phenyl Ketone. VI. The Diene Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a066

文献信息

• Diuretics. α,α-Disubstituted 2-Piperidine-ethanols and 3,3-Disubstituted Octahydropyrid[1,2-c]oxazines
  作者：Charles H. Tilford、M. G. Van Campen

  DOI：10.1021/ja01638a039

  日期：1954.5
• Kotschetkow; Chorlin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3182,3186; engl. Ausg. S. 3217, 3220
  作者：Kotschetkow、Chorlin

  DOI：——

  日期：——
• Addition Reactions of Vinyl Phenyl Ketone. VI. The Diene Synthesis
  作者：C. F. H. Allen、A. C. Bell、Alan Bell、James Van Allan

  DOI：10.1021/ja01860a066

  日期：1940.3
• Photochemical transformations of the [4 + 2] dimeric adduct of 2-benzoylnorborna-2,5-diene and its derivatives
  作者：P. S. Venkataramani、S. Chandrasekaran、S. Swaminathan

  DOI：10.1039/p19750000730

  日期：——

  Irradiation of the [4 + 2] dimeric adduct (7) of 2-benzoylnorborna-2,5-diene yields the [2 + 2] dimeric adduct (9). The head–head combination in structure (9) has been established by its conversion into the known 3,3′-dibenzyl-2,2′-binorborn-5-ene (12). Irradiation of tetrahydro-derivative (8) of the adduct (7), however, gives the retrodiene product, 2-benzoylnorborn-2-ene (16), identified by comparison

  辐照2-苯甲酰基降冰片烯2，5-二烯的[4 + 2]二聚体加合物（7）得到[2 + 2]二聚体加合物（9）。结构（9）中的头对头组合是通过将其转化为已知的3,3'-二苄基-2,2'-binorborn-5-烯（12）而建立的。然而，辐照加合物（7）的四氢衍生物（8），得到了逆二烯产物2-苯甲酰基降冰片-2-烯（16），通过与合成材料比较鉴定。通过分离作为主要产物的环丁醇（20）（19）的辐射，排除了在化合物（16）的形成中环丁烷（19）的中间体。讨论了这些转化的机械途径。